2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-尿苷4-肟5'-(2-甲基丙酸酯)
[CAS# 2346620-55-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物
• 产品名称: 2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-尿苷4-肟5'-(2-甲基丙酸酯)
• 英文名: 2',3'-O-(1-methylethylidene)-Uridine 4-oxime 5'-(2-methylpropanoate)
• 别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[4-(hydroxyamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 分子式: C₁₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 369.37
• CAS 登录号: 2346620-55-9
• EC 号码: 953-132-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)OC[C@@H]1[C@@H]2[C@H]([C@@H](O1)N3C=CC(=NC3=O)NO)OC(O2)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (0.089 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.51±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H315-H319
• 防护标签: P240-P210-P241-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-尿苷4-肟5'-(2-甲基丙酸酯)是一种基于尿苷的化学修饰核苷衍生物。尿苷是一种天然存在的核糖核苷，由尿嘧啶碱基与核糖连接而成。在该化合物中，核糖和核糖碱基部分的多个位置引入了特定的功能基团，以改变其化学性质和潜在的生物活性。

核糖2',3'-羟基上的修饰形成环状缩醛，称为1-甲基亚乙基（异亚丙基）保护基。这种保护策略常用于核苷化学合成过程中，以掩盖邻位二醇，从而提高化合物在后续反应中的稳定性和选择性。

在尿嘧啶碱基的4位，肟基(-C=NOH)取代了标准的羰基氧。肟基官能团引入了一个能够形成额外氢键并改变电子特性的位点，这可能会影响其与酶或核酸靶标的相互作用。

核糖的 5'-羟基与 2-甲基丙酸（异丁酸）酯化，形成相应的 5'-酯。该位置的酯化会影响化合物的亲脂性、膜通透性和代谢稳定性。此类酯类前药通常用于增强细胞摄取或改善药代动力学特性。

该衍生物的合成通常涉及使用标准核苷化学技术对尿苷分子进行逐步保护和功能化。将 2',3'-二醇保护为异丙叉缩醛可防止副反应，而选择性氧化和肟化则引入 4-肟基团。将 5'-羟基与 2-甲基丙酸或其活化衍生物酯化，完成修饰。

此类化合物在药物化学和核酸研究中备受关注，因为碱基和糖基修饰的核苷类似物可作为病毒聚合酶或其他参与核酸代谢的酶的抑制剂。4-肟基团的存在可能会改变碱基配对特性或对酶促降解的抵抗力。

分析表征方法包括核磁共振 (NMR) 光谱法（用于验证取代模式）、质谱法（用于确认分子量）以及红外 (IR) 光谱法（用于检测肟和酯等功能基团）。色谱技术（例如高效液相色谱 (HPLC)）可用于评估纯度。

该化合物的物理化学性质反映了其部分保护和酯化，与天然尿苷相比，其疏水性增强，溶解性特性也发生了改变。这些修饰会影响其在生物系统和化学反应中的行为。

综上所述，2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-尿苷4-肟5'-(2-甲基丙酸酯)是一种选择性修饰的尿苷核苷，其特征是糖基被环状缩醛保护，碱基上被肟取代，并在5'位发生酯化。这些结构变化旨在调节化合物的化学稳定性、生物活性和药代动力学特性，使其成为核苷相关研究中有价值的中间体或候选物。

参考文献

2022. Manufacturing Route for Molnupiravir from Uridine. Synfacts, 18(3).
DOI: 10.1055/s-0041-1737849

2022. Synthesis of Molnupiravir from Cytidine. Synfacts, 18(3).
DOI: 10.1055/s-0041-1737848

2020. A Concise Route to MK-4482 (EIDD-2801) from Cytidine: Part 2. Synlett, 31(19).
DOI: 10.1055/a-1275-2848