6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
[CAS# 23611-75-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 6-chloro-2-pyrazinecarboxylate
• 分子式: C₆H₅ClN₂O₂
• 分子量: 172.57
• CAS 登录号: 23611-75-8
• EC 号码: 807-301-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CN=CC(=N1)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯是有机化学领域中一种重要的化合物，因其在制药和农用化学品工业中的广泛应用而得到认可。它的特点是吡嗪环在 6 位有一个氯原子，在 2 位有一个羧酸酯基团。这种化合物是在开发具有潜在生物活性的新型吡嗪衍生物的研究中首次合成的。

6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯的合成涉及吡嗪羧酸衍生物的氯化和酯化。一种常见的合成路线从吡嗪-2-羧酸开始，然后使用五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 等试剂在 6 位进行氯化。随后使用甲醇和酸催化剂对所得的 6-氯吡嗪-2-羧酸进行酯化，得到 6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯。

6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯因其独特的化学性质和反应性而具有广泛的应用，特别是在制药、农用化学品和材料科学领域。

在药物化学中，6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯是合成各种生物活性化合物的宝贵中间体。其吡嗪核心结构对于开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物至关重要。氯和酯基官能团增强了其反应性，从而可以进一步修改和优化药理特性。

该化合物还用于生产农用化学品，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够破坏害虫和病原体的生物过程，使其成为保护农作物和提高农业产量的配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有更高效力和环境稳定性的化合物特别有用。

在材料科学中，6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯用于合成具有特定电子和光学特性的先进材料。它可以掺入聚合物和其他材料中，以增强其热稳定性和电子性能。这些材料可用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏。

正在进行的 6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯研究有望进一步扩大其应用范围。未来的研究会集中于优化其合成、探索新的衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物可能会带来药物发现、农用化学品开发和材料科学方面的突破。

参考文献

2015. Novel lead generation of an anti-tuberculosis agent active against non-replicating mycobacteria: exploring hybridization of pyrazinamide with multiple fragments. Medicinal Chemistry Research, 24(3).
DOI: 10.1007/s00044-015-1352-6