3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
[CAS# 27825-21-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 3-chloro-2-pyrazinecarboxylate
• 分子式: C₆H₅ClN₂O₂
• 分子量: 172.57
• CAS 登录号: 27825-21-4
• EC 号码: 800-672-2
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=NC=CN=C1Cl

物理化学性质

• 熔点: 34-35 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯是有机和药物化学中的重要化合物，其特征是吡嗪环在 3 位被氯原子取代，在 2 位被甲酯基团取代。该化合物最初是作为探索氯化吡嗪衍生物的化学性质和潜在应用的研究工作的一部分而合成的。吡嗪环上氯原子和甲酯基团的独特组合为各种化学反应和应用创造了一种多功能的构建块。

3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯的合成涉及几个步骤，通常从吡嗪-2-羧酸开始。一种常见的合成路线包括吡嗪-2-羧酸的氯化，使用五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 等试剂在 3 位引入氯原子。然后使用甲醇和酸催化剂将该中间体 3-氯吡嗪-2-羧酸酯化，形成最终产物 3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯。

由于其独特的化学结构和反应性，3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯已有广泛的应用，特别是在制药、农用化学品和材料科学中。

在药物化学中，3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯是合成各种生物活性分子的关键中间体。吡嗪核心结构对于开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物至关重要。氯和酯基官能团增强了其反应性，允许进一步改性以优化药理特性并提高药物功效。

该化合物在农用化学品的生产中也很有价值，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够干扰害虫和病原体的生物过程，成为保护作物和提高农业生产力的配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有增强效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，甲基 3-氯-2-吡嗪羧酸酯还经常用于化学研究，作为合成更复杂分子的基石。它用于研究反应机理和开发新的合成方法。它的反应性和多功能性使其成为探索新化学反应和创造创新化合物的重要化合物。

目前正在进行的 3-氯-2-吡嗪羧酸甲酯研究有望进一步扩大其应用。未来的研究集中于优化其合成、探索新衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物会在药物发现、农用化学品开发和材料科学方面取得突破。

参考文献

2004. From 3-Chloropyrazine-2-carboxylates and Guanidine or Synthetic Equivalents. Science of Synthesis.
https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-01653