双酚A双(2-羟基乙基醚)二甲基丙烯酸酯
[CAS# 24448-20-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 双酚A双(2-羟基乙基醚)二甲基丙烯酸酯
• 英文名: Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl ether) dimethacrylate
• 别名: Diacryl; 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• 分子式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.54
• CAS 登录号: 24448-20-2
• EC 号码: 246-263-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.527, 计算值^*
• 沸点: 574.6±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 243.9±30.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

双酚 A 双（2-羟乙基醚）二甲基丙烯酸酯（双酚 A BHE-DMA）是一种广泛用于聚合物化学领域的化合物，特别是用于高性能树脂和材料的配制。这种化合物也称为双酚 A 缩水甘油二甲基丙烯酸酯，具有两个甲基丙烯酸酯基团，通过 2-羟乙基醚键连接到双酚 A 主链上。

双酚 A BHE-DMA 的合成涉及双酚 A 与 2-羟乙基甲基丙烯酸酯的反应，产生具有两个甲基丙烯酸酯基团的化合物。这些基团使材料能够在紫外线下或通过自由基引发进行聚合。这种特性使双酚 A BHE-DMA 成为生产各种高性能聚合物和复合材料的重要成分。

双酚 A BHE-DMA 的主要应用之一是牙科材料的开发。其优异的机械性能与对牙齿结构的良好粘附性相结合，使其成为牙科树脂（包括复合材料和粘合剂）的理想选择。该化合物能够与牙釉质和复合材料形成牢固、持久的粘合，这使其在修复牙科中得到了广泛的应用。

在涂料领域，双酚 A BHE-DMA 用于生产紫外线固化涂料。甲基丙烯酸酯基团的存在使其能够在紫外线下快速固化，从而产生具有高硬度、耐化学性和耐久性的涂层。这些涂层可用于各种行业，包括汽车、电子和工业饰面，这些行业需要高性能和持久的保护。

此外，双酚 A BHE-DMA 还用于生产高性能复合材料。该化合物的化学结构使其能够有效交联，从而产生具有增强机械性能和热稳定性的复合材料。这些复合材料用于航空航天部件、运动器材和先进制造工艺等要求苛刻的应用。

除了应用之外，双酚 A BHE-DMA 还需接受严格的安全评估。鉴于甲基丙烯酸酯基团的反应性，必须正确处理和使用以确保安全。在处理和加工过程中，采取足够的保护措施和通风对于最大限度地减少暴露至关重要。

双酚 A BHE-DMA 的多功能性和性能特征凸显了其在现代材料科学中的重要性。它在牙科材料、涂料和复合材料中的应用凸显了其在提高各种产品的功能性和耐用性方面的作用。

参考文献

2023. Modern Approaches to Obtaining Organofunctional Silsesquioxanes. *Polymer Science, Series C*, 65(2).
DOI: 10.1134/s181123822370039x

2019. Acrylic Resins. *Kanerva’s Occupational Dermatology*.
DOI: 10.1007/978-3-319-68617-2_50

2014. Replacing HEMA with alternative dimethacrylates in dental adhesive systems: evaluation of polymerization kinetics and physicochemical properties. *The Journal of Adhesive Dentistry*, 16(3).
DOI: 10.3290/j.jad.a31811