4-羟基丁基丙烯酸酯
[CAS# 2478-10-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 4-羟基丁基丙烯酸酯
• 英文名: 4-Hydroxybutyl acrylate
• 别名: Acrylic acid 4-hydroxybutyl ester
• 分子式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• CAS 登录号: 2478-10-6
• EC 号码: 219-606-3
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCCCCO

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.041 g/mL (实验值)
• 熔点: -112 °C (实验值)
• 沸点: 298.1 °C 760 mmHg (计算值)^*, 396.6 °C (实验值)
• 闪点: 86.6±15.4 °C (计算值)^*, 130 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.448 (计算值)^*, 1.452 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

发现和应用

4-羟基丁基丙烯酸酯是一种含羟基官能团的丙烯酸酯单体，分子式为 C₇H₁₂O₃。它同时含有活性丙烯酸酯基团和端羟基，使其成为聚合物化学中用途广泛的基础原料。这种双官能团特性使其能够参与自由基聚合和缩合型反应。该化合物为透明无色液体，粘度适中，气味温和，与水和常见有机溶剂具有良好的混溶性。

该化合物通常通过丙烯酸与 1,4-丁二醇的酯化反应合成。在工业生产中，该工艺通常使用酸性催化剂（例如对甲苯磺酸）或非均相离子交换树脂，在共沸回流条件下除去水分，从而促进反应完成。所得酯，即 4-羟基丁基丙烯酸酯，可根据工艺设计通过蒸馏或萃取进行纯化。已开发出高效的生产工艺，以最大限度地提高产量并最大限度地减少副产物的生成，同时考虑到丙烯酸酯基团的热敏性。

由于4-羟基丁基丙烯酸酯能够将亲水性和官能团引入聚合物结构，其商业价值日益增长。它的羟基可作为聚合后改性（包括交联、扩链和聚氨酯形成）的反应位点。因此，该化合物被广泛用作水性丙烯酸分散体、辐射固化树脂和功能化涂料合成中的共聚单体。

4-羟基丁基丙烯酸酯的主要应用之一是生产用于涂料、粘合剂和密封剂的树脂。羟基基团加入聚合物链中后，可提高基材的附着力、柔韧性和耐候性。丙烯酸酯基团可实现快速紫外或热固化，使其适用于汽车和工业涂料。此外，它的存在还能增强水性涂料配方中的颜料润湿性和成膜性。

4-羟基丁基丙烯酸酯的另一个重要用途是通过可控自由基聚合技术（例如RAFT（可逆加成-断裂链转移）聚合）开发亲水性或两亲性嵌段共聚物。由于这些聚合物在水性介质中的自组装行为，它们被广泛应用于药物递送系统、纳米结构材料和表面活性剂类应用。羟基基团还能为共价结合或进一步与生物活性或刺激响应基团官能化提供锚点。

在聚氨酯化学领域，4-羟基丁基丙烯酸酯可用作扩链剂或软链段改性剂。羟基基团易于与异氰酸酯反应形成氨基甲酸酯键，从而能够形成具有可控机械性能和交联密度的定制聚合物。这使其在弹性体、泡沫和水凝胶领域得到了广泛的应用。

处理 4-羟基丁基丙烯酸酯的安全注意事项包括其可能引起皮肤和眼睛刺激，以及长时间接触会导致致敏性。与许多丙烯酸酯一样，应在通风良好的区域使用个人防护设备进行处理。通过添加聚合抑制剂（例如对苯二酚或其衍生物）并避免暴露于热和光下，可以提高储存稳定性。

4-羟基丁基丙烯酸酯因其双重反应性且易于融入各种聚合物结构，在现代聚合物和材料化学中发挥着重要作用。它能够设计出性能更佳的功能材料，使其成为涂料、粘合剂、生物医学材料和特种聚合物的重要中间体。

参考文献

Yang J I (2007) Production of 4?Hydroxybutyl Acrylate and Its Reaction Kinetics over Amberlyst?15 Catalyst. Canadian Journal of Chemical Engineering 85(1):1-8 DOI: 10.1002/cjce.5450850108

Moraru M D, Kiss A A, Bildea C S (2022) Design and control of novel reaction-separation-recycle processes for the production of 4?hydroxybutyl acrylate. Chemical Engineering Research & Design 177 801-814 DOI: 10.1016/j.cherd.2021.11.040


Buksa H, et al. (2023) Synthesis and Characterization of Charge?Stabilized Poly(4?hydroxybutyl acrylate) Latex by RAFT Aqueous Dispersion Polymerization: A New Precursor for Reverse Sequence Polymerization?Induced Self?Assembly. Macromolecules 56(11):4532-4545 DOI: 10.1021/acs.macromol.3c00534