2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三亚甲六氟磷酸盐
[CAS# 249561-98-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物
• 产品名称: 2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三亚甲六氟磷酸盐
• 英文名: 2-Chloro-1,3-bis(dimethylamino)trimethinium hexafluorophosphate
• 别名: [(Z)-2-chloro-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;hexafluorophosphate
• 分子式: C₇H₁₄ClN₂.PF₆
• 分子量: 306.62
• CAS 登录号: 249561-98-6
• EC 号码: 619-785-1
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)/C=C(/C=[N+](C)C)Cl.F[P-](F)(F)(F)(F)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2-氯-1,3-双(二甲氨基)三甲铵六氟磷酸盐是一种合成有机盐，是一种强亲电试剂，尤其以其在有机合成中用作脱水剂和偶联剂而闻名。该化合物由一个活性三甲铵核心组成，核心上带有两个供电子二甲氨基和一个氯原子，并与一个六氟磷酸盐 (PF₆^?) 反离子配对，后者赋予其在极性有机溶剂中的稳定性和溶解性。其分子式为 C₇H₁₇ClF₆N₃P。

该试剂旨在促进需要强亲电活化的转化反应。它在结构上与其他碳阳离子试剂（如维尔斯迈尔试剂）相似，但由于供电子氨基提供的稳定性以及共轭体系中强烈的离域正电荷，其反应性更高。与类似的氯化物或卤化物相比，PF₆^? 阴离子的存在增强了该试剂的稳定性，并降低了其吸湿性。

2-氯-1,3-双(二甲氨基)三甲铵六氟磷酸盐的主要应用之一是肽合成和相关的酰胺键形成。它可以作为偶联剂，促进羧酸和胺之间肽键的形成，而无需预先活化羧酸。它也被用于杂环化合物的合成以及需要温和但强亲电条件的反应中间体的制备。

它的用途还扩展到涉及醇、羧酸和其他亲核试剂活化的反应。例如，它可以用于将醇转化为更具反应性的物质，从而促进取代或消除反应。在碳正离子化学中，三甲铵核心可作为生成用于重排或其他亲电反应的反应性中间体的稳定平台。

该化合物通常以结晶固体形式供应，在干燥条件下稳定，但由于存在亲电性氯，易与水分发生反应。该化合物必须在惰性气体条件下处理，例如在手套箱中或使用Schlenk技术。六氟磷酸盐反离子赋予其结晶性和低亲核性，有助于避免合成过程中发生不必要的副反应。

虽然它主要用作化学合成试剂，但其反应性特征和结构也使其成为物理有机化学的研究对象。三甲铵环的正电荷离域化和共振稳定性在碳正离子稳定性和反应性方面具有重要意义。

综上所述，2-氯-1,3-双(二甲氨基)三甲铵六氟磷酸盐是一种强效亲电试剂，可用于肽偶联反应和其他需要强亲核活性的转化反应。其稳定性、溶解性和反应性使其成为合成有机化学中的重要工具，尤其是在先进的实验室和研究环境中。

参考文献

2008. Vilsmeier Reactions. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-032-00200

2005. From Vinylogous Amidinium Salts, Ketones, and Hydroxylamine. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-015-00374

2004. Etoricoxib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0110