(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸
[CAS 2548967-22-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸
• 英文名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoic acid
• 别名: (2S)-3,3-dicyclopropyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 分子式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.34
• CAS 登录号: 2548967-22-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](C(C1CC1)C2CC2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 420.9±28.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 208.3±24.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.542 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

chemBlink 化学品故事

(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸是一种明确指定立体构型的受保护非天然氨基酸。其 α 碳为 S 构型，相邻碳连接两个环丙基。该分子将紧凑而特殊的侧链，与游离羧酸和 Boc 保护氨基这一常见组合结合起来，使其成为组装较大结构的砌块，但不能由此推定其本身具有生物效应。

各官能团的位置具有实际意义。羧酸可用于形成酰胺，氮则暂时处于氨基甲酸酯保护基中，使化学家能够安排在多步合成的哪个阶段暴露氨基。两个环丙基是侧链取代基，氨基酸主链并未包含在任何一个三元环内。它们连接同一个 β 碳，形成支化形状；由于两个环丙基相同，该位置不会因此增加另一个立体中心。

专利 US20250197378A1《IL-17 小分子调节剂》提供了具体应用。制备例 8 描述了 S 构型的受保护羧酸，制备例 12 将其与含氨基杂环偶联形成酰胺，制备例 13 再显露所得中间体的氨基。这直接支持了它作为指定立体构型砌块参与该研究的作用，但仍需区分最终调节剂的活性与起始羧酸的合成角色。

这种指定构型的制备过程本身也有启发性。披露路线先将一种酯衍生物用手性色谱分成对映体组分，再把选定的 S 酯转为游离羧酸，同时保留 Boc 保护。这区分了两类控制：选择分子的手性形式，以及决定哪个官能团显露。更换保护基不能代替手性拆分，手性拆分也不会自动显露羧酸。

羧酸与胺偶联后，原有氨基仍受 Boc 保护。脱保护可产生另一个酰化位置，从而构建具有两个不同酰胺连接的分子。因此，这个氨基酸帮助组织反应顺序，而不只是增加碳原子。其侧链、立体中心、羧酸衍生连接和氮衍生连接，为最终结构提供不同信息。

在药物化学研究中比较相近的受保护氨基酸时，这一作用尤为清楚。保持相似构建策略而改变侧链，有助于对所得化合物进行有意义的实验比较。不过，不能由小环数量直接判断结果；溶解度、靶点活性及其他性质都属于完整分子，必须测量。S 构型试剂的明确贡献，是提供可重复引入的指定片段，并在比较中明确其手性和连接位置。

将其与没有 S 或 R 标记的条目比较尤其有启发性。CAS 2272861-72-8 的名称未指定 α 位构型，而 CAS 2548967-22-0 明确指定为 S。相同分子式或分子质量不能证明两种供货材料具有相同立体化学组成，常规化学纯度也不会自动等于对映体纯度。因此，完整结构身份、指定构型及支持供货材料的分析证据，是理解和选用这种试剂时最重要的信息，决定了它能否与具体合成计划匹配。

参考文献：
1. ChemScene. Boc-3,3-DicPr-Ala-OH, CAS 2548967-22-0; structural and stereochemical specification. https://www.chemscene.com/product/2548967-22-0.html
2. US20250197378A1. Small molecule modulators of IL-17; Preparations 6-8 and 12-13. https://patents.google.com/patent/US20250197378A1/en
3. US11377425B2. Small molecule modulators of IL-17; Preparations 27 and 51-53. https://patents.justia.com/patent/11377425

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