(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-((1r,4S)-4-甲基环己基)乙酸
[CAS 1187224-06-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-((1r,4S)-4-甲基环己基)乙酸
• 英文名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)acetic acid
• 别名: (2S)-2-(4-methylcyclohexyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• 分子式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.35
• CAS 登录号: 1187224-06-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCC(CC1)[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 413.1±28.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 203.6±24.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.482 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

chemBlink 化学品故事

CAS 1187224-06-1 的长名称描述的是一种受保护的非天然氨基酸，而不是成品药物。其带氨基的碳原子为 S 构型，并直接连接反式-4-甲基环己基。叔丁氧羰基通常简称 Boc，用于保护氮原子，羧酸则保持游离。这种安排使化学家能够利用羧酸与胺连接，同时避免暴露游离氨基。

它的研究用途并不限于目录分类。涉及 IL-17A 调节剂的专利公开文本 US20230286943A1，在若干中间体的制备中明确列出了该原料的 CAS 号。所披露的反应将其羧酸与不同芳香胺或杂芳香胺偶联，得到保留受保护氨基酸片段、可继续修饰的一系列酰胺。这支持将其称为药物化学研究中使用的合成砌块，却不能据此把原料羧酸本身称为 IL-17A 抑制剂。

这一结构也说明，试剂清单中的立体化学细节具有实际意义。氨基酸中心的 S 标记与环己基部分的反式关系，描述的是分子的不同方面。在将采购品与文献实验对应时，两者都不应省略。环己烷环可以改变构象，而不改变指定构型；相反，环上取代基呈顺式关系或氨基酸碳原子具有相反构型，都代表不同的立体化学材料。

这些具体实例展示了制备一系列分子、而非只合成一个孤立目标的方式。将不同胺与同一种受保护羧酸片段连接，可以在保留部分结构的同时改变另一部分。这是探索构效关系的常见实验策略：先制备可比较的分子，再研究哪些变化影响测得的行为。起始原料为这种比较提供了可重复引入的结构单元。

酰胺化将羧酸转变为新的连接，但 Boc 保护的氮仍是可供后续修饰的另一个位置。最终含酰胺中间体中的两个氮，不一定具有相同来源和功能：一个可能来自新引入的胺，原氨基酸氮则仍受到保护。因此，沿合成序列追踪原子连接，比把名称中所有“氨基”都视为同一种反应基团更有意义。

环己基部分提供饱和碳骨架，甲基及反式关系进一步规定其取代方式。在改变分子形状的研究中考察这种片段有合理依据，但椅式碳环或确定的立体中心都不能预测药物是否成功。更具体的实验价值是：化学家可以把同一指定片段引入多种结构，再在受控测定中比较所得化合物。即使起始试剂本身没有已确认的治疗活性，也可以为发现研究提供明确帮助。

Boc 保护属于暂时性的合成措施。受保护化合物中的氮属于氨基甲酸酯，其行为与游离伯胺不同。完成所需羧酸偶联后，可以通过适当脱保护，使氮再次参与后续构建。这种试剂的价值在于有序组装：将确定的三维烃基片段与受到区别处理的含氮官能团、羧酸官能团带入较大分子。生物活性、选择性和治疗潜力应针对最终产物验证，不能由前体或专利标题推定。

参考文献：
1. AChemBlock. CAS 1187224-06-1, AD262299: identity and structure. https://www.achemblock.com/s-2-tert-butoxycarbonylamino-2-1r-4s-4-methylcyclohexylacetic-acid.html
2. US20230286943A1. IL-17A modulators; preparations of protected amino-acid-derived amides. https://patents.google.com/patent/US20230286943A1/en

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