2-(二叔丁基膦)-1,1'-联萘
[CAS# 255836-67-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 2-(二叔丁基膦)-1,1'-联萘
• 英文名: 2-[Di(tert-butyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• 别名: ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane
• 分子式: C₂₈H₃₁P
• 分子量: 398.52
• CAS 登录号: 255836-67-0
• EC 号码: 686-973-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 144-148 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘是有机金属化学领域中一种著名的化合物，尤其因其在非对称催化中作为配体的作用而受到认可。该化合物因其能够提高各种催化过程的效率和选择性而受到关注，促进了合成化学的发展。

2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘的发现可以追溯到 20 世纪后期。该化合物的开发是为了创造新的手性配体，以提供更好的非对称合成性能。该配体具有联萘骨架，在萘环的 2 位连接有两个庞大的二(叔丁基)膦基基团。这种结构旨在提供高水平的空间保护和电子影响，这可以显著影响金属催化剂的行为。

2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘的合成涉及一系列步骤。该过程从制备联萘骨架开始，这通常通过萘衍生物的偶联反应实现。然后通过与含磷试剂的反应引入二(叔丁基)膦基。所得化合物通过柱色谱等技术纯化，以获得适用于催化应用的高纯度配体。

2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘的主要应用之一是不对称催化。该配体用于创建手性金属配合物，可催化各种不对称反应，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。庞大的二(叔丁基)基团提供显着的空间位阻，有助于稳定过渡态并提高反应的选择性。

在非对称氢化中，2-[二（叔丁基）膦基]-1,1'-联萘用于制造催化剂，以高对映选择性促进不饱和化合物的还原。二（叔丁基）基团的空间效应在决定反应结果方面起着至关重要的作用，从而提高了所需对映体的产率和选择性。

该化合物还用于非对称氢甲酰化，有助于从烯烃形成醛。二（叔丁基）膦基配体的存在可以影响反应速率和选择性，从而可以高精度地生产醛，并减少副产物。

在交叉偶联反应中，2-[二（叔丁基）膦基]-1,1'-联萘作为配体，可增强碳-碳键的形成。配体赋予的独特空间和电子特性有助于在复杂有机分子的合成中获得更高的产率和更好的选择性。

使用 2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘的优势包括它能够在金属中心周围提供高度明确的空间和电子环境，从而可以增强催化性能。然而，与其使用相关的挑战可能包括需要仔细优化反应条件才能达到预期结果，以及在某些情况下配体失活的可能性。

未来对 2-[二(叔丁基)膦基]-1,1'-联萘的研究可能侧重于探索新的催化应用和优化配体在各种工艺中的性能。研究人员还可以研究对配体结构的修改，以进一步增强其性能并开发具有更好反应性和选择性的新衍生物。

参考文献

2022. Synthesis of Danuglipron: An Orally Available GLP-1R Agonist. Synfacts, 18(09).
DOI: 10.1055/s-0041-1738304

2018. Norbornene in Organic Synthesis. Synthesis, 50(24).
DOI: 10.1055/s-0037-1610143

2015. Fluoroalcohol-mediated reductive iodonio-Claisen rearrangement: Synthesis of complex ortho-substituted-allyl iodoarenes. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 9(3).
DOI: 10.1007/s11705-015-1530-6