2-(二叔丁基膦)-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯
[CAS# 857356-94-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 2-(二叔丁基膦)-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯
• 英文名: 2-(Di-tert-butylphosphino)-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl
• 别名: Di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,6-tetramethylbiphenyl-2-yl)phosphine
• 分子式: C₃₃H₅₃P
• 分子量: 480.75
• CAS 登录号: 857356-94-6
• EC 号码: 813-582-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C(=C1C)C2=C(C=C(C=C2C(C)C)C(C)C)C(C)C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C)C

物理化学性质

• 熔点: 162-163 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-(二叔丁基膦基)-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯是一种复杂的配体，因其在提高金属催化反应效率方面的作用而闻名。该化合物具有复杂的结构，联苯核心被大分子基团取代：二叔丁基膦基以及四甲基和三异丙基的组合。这些取代基的独特组合赋予配体显著的空间和电子特性。

这种配体的发现源于通过提高金属催化剂的稳定性和选择性来优化催化过程的需求。大分子二叔丁基膦基基团具有显著的空间位阻，有助于稳定金属中心并防止不必要的副反应。四甲基和三异丙基取代进一步增强了配体屏蔽金属中心的能力，同时微调其电子环境。

该配体主要用于钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应。这些反应在有机合成中对于形成碳碳键至关重要，而碳碳键对于复杂有机分子的构建至关重要。通过稳定钯催化剂并优化其电子特性，该配体有助于提高反应产率并改善对选择性的控制。

除了交叉偶联反应外，该配体还可用于其他催化过程，包括氢化和羰基化。它能够稳定过渡金属中心并调节其电子环境，使其成为各种催化转化的多功能工具。

2-(二叔丁基膦)-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯的开发体现了旨在提高催化性能的配体设计方面的进步。该配体的空间效应和电子效应的战略性结合证明了其在学术研究和工业应用中的价值。

总体而言，该化合物对有机金属化学领域做出了重大贡献，展示了先进的配体设计如何提高催化反应的效率和选择性。

参考文献

2022. Recent Developments in N2-Selective Functionalizations of 1,2,3-Triazoles. Synthesis, 54(06).
DOI: 10.1055/s-0040-1719902

2022. How Rhodium(I)-Catalyzed Phosphorus(III)-Directed C-H Bond Functionalizations Can Improve the Catalytic Activities of Phosphines. Synlett, 33(01).
DOI: 10.1055/s-0041-1737325

2007. Pd-Catalyzed Amidations of Aryl Chlorides Using Monodentate Biaryl Phosphine Ligands: A Kinetic, Computational, and Synthetic Investigation. Journal of the American Chemical Society, 129(42).
DOI: 10.1021/ja0717414