邻苯二甲基二异氰酸酯
[CAS# 25854-16-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 邻苯二甲基二异氰酸酯
• 英文名: 1,2-Bis(isocyanatomethyl)benzene
• 别名: o-Xylylene diisocyanate
• 分子式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.18
• CAS 登录号: 25854-16-4
• EC 号码: 247-299-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CN=C=O)CN=C=O

物理化学性质

• 溶解度: 138.9 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.551, 计算值^*
• 熔点: 81.94 °C
• 沸点: 288.2±33.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 291.48 °C
• 闪点: 116.6±30.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H330-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

发现和应用

1,2-双（异氰酸甲酯）苯是一种属于芳香族二异氰酸酯类的有机化合物，因其在聚氨酯材料生产中的重要作用而闻名。这种化合物也称为甲苯二异氰酸酯 (TDI)，是苯的衍生物，在甲基位置上连接有两个异氰酸酯基团 (-NCO)。包括 1,2-双（异氰酸甲酯）苯在内的二异氰酸酯的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家正在研究可能导致合成聚合物开发的新化合物。随着对多功能、耐用聚合物的需求增加，它在化学工业中的重要性日益增加。

1,2-双（异氰酸甲酯）苯的化学结构由一个苯环组成，苯环在 1 和 2 位连接有两个甲基，每个甲基都被异氰酸酯基团取代。这种结构使该化合物能够很容易地与多元醇发生聚合反应，形成称为聚氨酯的长链聚合物。异氰酸酯基团的反应性使它们能够与多元醇中的羟基 (-OH) 形成强共价键，从而形成氨基甲酸酯键。该反应是聚氨酯化学的基础，具有广泛的应用。

1,2-双（异氰酸甲酯基）苯的主要应用是生产聚氨酯泡沫。这些泡沫可以是柔性的，也可以是刚性的，具体取决于反应中使用的多元醇类型和反应条件。柔性聚氨酯泡沫因其弹性和缓冲性能而广泛用于家具、床垫、汽车座椅和包装。另一方面，硬质泡沫用于建筑、制冷系统和工业应用的绝缘材料，提供出色的隔热和结构支撑。

除了泡沫之外，1,2-双（异氰酸甲酯基）苯还用于生产聚氨酯弹性体、涂料、粘合剂和密封剂。聚氨酯弹性体因其柔韧性、韧性和耐磨性而受到重视，因此适用于车轮、轮胎和垫圈等应用。聚氨酯涂层可为表面提供保护性涂层，具有耐化学性、耐用性和美观性等优点。这些涂层用于汽车、航空航天和建筑等需要高性能材料的行业。

1,2-双（异氰酸甲酯）苯基聚氨酯的粘合性能在需要牢固、耐用粘合的行业中尤为重要，例如在复合材料、层压板和各种建筑材料的制造中。由聚氨酯系统制成的密封剂也因其柔韧性和在密封建筑物和基础设施中的接缝和缝隙方面的长期性能而受到高度重视。

尽管 1,2-双（异氰酸甲酯）苯已被证明是制造聚氨酯材料的重要化学品，但重要的是要注意与其使用相关的潜在健康和环境问题。二异氰酸酯，包括 1,2-双（异氰酸甲基）苯，可能对人类健康构成风险，尤其是通过吸入或皮肤接触。众所周知，它们会引起呼吸道刺激和致敏，这可能导致在制造过程中接触它们的工人患上职业性哮喘。因此，使用这种化合物的行业必须遵守有关工人安全的严格规定，包括使用个人防护设备 (PPE) 和适当的通风系统。

二异氰酸酯对环境的影响也是一个考虑因素，因为不当处置或释放到环境中会对生态系统造成有害影响。然而，人们仍在继续研究开发更安全、更可持续的传统二异氰酸酯替代品，目的是将这些风险降至最低，同时保留聚氨酯材料的有益特性。

总之，1,2-双（异氰酸甲基）苯在聚氨酯泡沫、弹性体、涂料、粘合剂和密封剂的生产中起着关键作用，由于其多功能性和性能增强特性，为众多行业做出了贡献。尽管其对健康和环境的影响面临挑战，但它仍然是现代材料科学和工业应用的关键组成部分。

参考文献

2023. Polythiourethane composite film with high transparency, high refractive index and low dispersion containing ZnS nanoparticle via thiol-ene click chemistry. Macromolecular Research.
DOI: 10.1007/s13233-023-00144-7

2020. Reactive and Functional Polyesters and Polyurethanes. Reactive and Functional Polymers Volume One.
DOI: 10.1007/978-3-030-43403-8_8

1989. Selected topics in biomedical polyurethanes. A review. Colloid and Polymer Science.
DOI: 10.1007/bf01410115