邻苯二甲醛
[CAS# 643-79-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 邻苯二甲醛
• 英文名: o-Phthalaldehyde
• 别名: o-Phthalic aldehyde; 1,2-Phthalic dicarboxaldehyde; 1,2-Benzenedicarboxaldehyde; Benzene-1,2-dicarboxaldehyde
• 分子式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.13
• CAS 登录号: 643-79-8
• EC 号码: 211-402-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C=O)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 54-56 °C (实验值)
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 266.1±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 98.5±19.6 °C, 计算值^*, 132 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H228-H301-H314-H315-H317-H318-H335-H373-H400-H410
• 防护标签: P210-P240-P241-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

邻苯二甲醛，化学式为C8H6O2，是一种芳香醛，由一个苯环和位于1号和2号位置的两个醛基（-CHO）组成。它是其他邻苯二甲醛衍生物的结构异构体，不同之处在于苯环上官能团的相对位置。

邻苯二甲醛的发现可以追溯到19世纪末，当时正值芳香醛的早期探索时期。它的合成与邻苯二甲酸衍生物的开发密切相关，邻苯二甲酸衍生物因其化学反应性和潜在的应用价值而备受关注。随着时间的推移，邻苯二甲醛逐渐成为有机化学中的重要中间体。

邻苯二甲醛的主要应用之一是作为化学合成试剂，尤其是在其他有机化合物的合成中。它用于通过缩合反应制备各种化合物，例如1,2-二胺。邻苯二甲醛中的醛基具有反应性，使其成为合成有机化学中有用的结构单元，尤其是在多官能团化合物的合成中。

邻苯二甲醛的另一个关键应用是合成荧光化合物。它能够与胺反应生成高荧光衍生物，这使其在分析和诊断化学中具有重要价值。邻苯二甲醛衍生物常用于制备荧光探针，可用于生化和医学应用，例如检测特定的生物分子。它也被用于蛋白质和酶检测的研究，其中其衍生物的荧光可作为生化相互作用的指示剂。

邻苯二甲醛也用于制备某些类型的聚合物和材料。通过与胺反应，它可以形成交联网络，这可用于制造具有独特性能的专用材料，例如热固性塑料。这些材料广泛应用于涂料、粘合剂和电子产品等各个行业。

除了在有机合成和材料科学中的应用外，邻苯二甲醛还用于化学工业生产其他重要的化学品。它是合成邻苯二甲酰亚胺和其他衍生物的中间体，这些衍生物的应用范围广泛，从染料到药物。

总而言之，邻苯二甲醛是一种用途广泛的化合物，可用于有机合成、荧光化合物制备和材料科学。它作为合成更复杂有机分子的中间体，以及其形成有用衍生物的能力，使其成为研究和工业领域中的重要化学品。

参考文献

1979. o-Phthalaldehyde and the fluorogenic detection of peptides. Analytical Biochemistry, 94(2).
DOI: 10.1016/0003-2697(79)90375-0

1984. Measurement of free amino acids in human biological fluids by high-performance liquid chromatography. Journal of Chromatography A, 310.
DOI: 10.1016/s0021-9673(01)89028-2

1994. Measurement of GABA in rat brain microdialysates using o-phthaldialdehyde—sulphite derivatization and high-performance liquid chromatography with electrochemical detection. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, 652(2).
DOI: 10.1016/0378-4347(93)e0391-3