5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮
[CAS# 26172-55-4]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀菌剂 >> 其他杀菌剂
• 产品名称: 5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮
• 英文名: 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
• 别名: 5-Chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolone; 5-Chloro-2-methylisothiazolone; Kathon IXE
• 分子式: C₄H₄ClNOS
• 分子量: 149.59
• CAS 登录号: 26172-55-4
• EC 号码: 247-500-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1C(=O)C=C(S1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.25 (14% aq.)
• 熔点: 52 °C
• 折射率: 1.378

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H301+H311-H301-H310-H311-H314-H317-H318-H330-H331-H335-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

发现和应用

5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮，通常缩写为 CMIT，是一种强效杀菌剂，于 20 世纪中期在工业防腐剂的开发过程中被发现。CMIT 属于异噻唑啉酮家族，以其强大的抗菌特性而闻名。这种化合物的出现源于对有效解决方案的需求，以控制各种工业和消费品中的微生物生长。

CMIT 的分子式为 C4H4ClNOS。它具有氯取代的异噻唑啉酮环，有助于其杀菌活性。这种结构使 CMIT 能够有效地破坏微生物的代谢过程，成为一种高效的防腐剂。 CMIT 通常与其他异噻唑啉酮（如甲基异噻唑啉酮 (MIT)）结合使用，以增强其抗菌功效。

CMIT 的主要应用之一是作为工业产品中的防腐剂。它通常用于油漆、粘合剂和涂料中，以防止微生物污染，从而导致产品变质和降解。CMIT 的存在通过抑制细菌、真菌和藻类的生长来确保这些产品的寿命和稳定性。

CMIT 还用于个人护理和化妆品，如洗发水、护发素和乳液。它作为防腐剂防止微生物生长，延长这些产品的保质期，确保它们对消费者安全。由于其强大的杀菌特性，只需低浓度的 CMIT 即可实现有效防腐。

在水处理应用中，CMIT 用于控制冷却塔、纸浆和造纸厂以及石油提取系统中的微生物生长。它能够消除各种微生物，因此在保持水质和防止生物污染方面具有重要价值，生物污染会导致运营效率低下和设备损坏。

CMIT 存在于各种家用清洁产品和消毒剂中。它有助于确保这些产品有效消除表面上的细菌和其他病原体，从而营造卫生的环境。在这些配方中加入 CMIT 可增强其抗菌性能，使其更有效地保持清洁。

在油漆和涂料行业，将 CMIT 添加到配方中以防止在储存和应用过程中发生微生物污染。这种用途有助于保持产品质量并防止可能导致经济损失和性能受损的变质。 CMIT 可确保油漆和涂料长期保持有效和美观。

虽然 CMIT 作为杀菌剂非常有效，但由于接触可能带来的健康风险，其使用受到监管。监管机构，如环境保护署 (EPA) 和欧洲化学品管理局 (ECHA)，已经制定了 CMIT 在各种应用中的安全浓度指南，以尽量减少对人类健康和环境的不利影响。

参考文献

1986. Zur Analytik mikrobiocider Isothiazolone. Fresenius' Zeitschrift für Analytische Chemie.
DOI: 10.1007/bf00498177

2024. Trends in Patch-Test Positivity to Methylchloroisothiazolinone and Methylisothiazolinone Based on Regulatory Status: A Systematic Review. Dermatitis.
DOI: 10.1089/derm.2023.0186

2024. Metabolite analysis of 14C-labeled chloromethylisothiazolinone/methylisothiazolinone for toxicological consideration of inhaled isothiazolinone biocides in lungs. Chemosphere.
DOI: 10.1016/j.chemosphere.2024.142666