4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯
[CAS# 5909-24-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 硫基嘧啶
• 产品名称: 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名: Ethyl 4-chloro-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate
• 分子式: C₈H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 232.69
• CAS 登录号: 5909-24-0
• EC 号码: 227-619-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1Cl)SC

物理化学性质

• 熔点: 60-63 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯是有机化学领域的一种特殊化合物，因其在各种化学合成和应用中的实用性而闻名。这种化合物具有独特的嘧啶基结构和取代基，因其在药物和农用化学品中的作用而备受关注。

该化合物于 21 世纪初首次合成并表征，作为一项旨在扩大嘧啶衍生物功能多样性的研究的一部分。嘧啶是含有两个氮原子的六元芳香杂环，其衍生物对于开发多种生物活性化合物至关重要。在嘧啶环上引入氯基、甲硫基和乙酯官能团可提高反应性和多功能性，使其成为化学合成中有价值的中间体。

4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯的合成通常涉及多个步骤。该工艺首先制备取代的嘧啶衍生物，然后引入氯和甲硫基。乙酯官能团通常通过酯化反应引入。这种分步方法可以精确控制最终产品的化学性质。

在制药行业，4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯被用作合成各种生物活性分子的基石。氯和甲硫基的存在会影响最终药物产品的药代动力学和药效学。例如，人们已经研究了从这种嘧啶衍生物中衍生的化合物作为抗炎、抗癌和抗病毒剂的潜力。氯和甲硫基提供的结构修饰可以微调生物活性和选择性。

在农用化学品中，这种化合物可作为除草剂和杀虫剂开发的中间体。嘧啶环与氯和甲硫取代基相结合，有助于开发对特定害虫和杂草具有增强活性的分子。通过这些取代基改变化合物的电子特性和立体效应的能力是设计有效农用化学品的关键。

此外，4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯在材料科学中也有应用。嘧啶环及其取代基的化学反应性可用于开发具有特定性质的新型材料，例如提高稳定性或导电性。这种多功能性使该化合物的用途从传统的有机合成扩展到先进的材料应用。

总之，4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯是一种有价值的化学物质，在制药、农用化学品和材料科学中具有重要应用。其独特的结构和功能组为合成各种生物活性分子和先进材料提供了强大的平台，凸显了其在研究和工业中的重要性。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11030-024-10863-3

2024. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a New Series of 2,4-Position Modified Pyrimidine Derivatives. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 50(2).
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DOI: 10.1007/s11696-024-03306-8