4,6-二(二苯基膦)吩恶嗪
[CAS# 261733-18-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 4,6-二(二苯基膦)吩恶嗪
• 英文名: 4,6-Bis(diphenylphosphino)phenoxazine
• 别名: 4,6-Bis(diphenylphosphino)-10H-phenoxazine
• 分子式: C₃₆H₂₇NOP₂
• 分子量: 551.55
• CAS 登录号: 261733-18-0
• EC 号码: 812-116-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC4=C3OC5=C(N4)C=CC=C5P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7

物理化学性质

• 熔点: 184-186 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4,6-双(二苯基膦)吩恶嗪是一种特殊的有机磷化合物，以其独特的结构特征和在配位化学和催化中的广泛应用而闻名。该化合物以吩恶嗪为骨架，在 4 和 6 位连接两个二苯基膦基，赋予分子显著的空间和电子特性。

4,6-双(二苯基膦)吩恶嗪的发现可以追溯到旨在开发过渡金属配合物新配体的研究。吩恶嗪核心以其稠环系统为特征，因其能够通过离域 π 电子相互作用稳定金属中心而被选中。在战略位置引入二苯基膦基可增强配体参与各种配位和催化过程的能力。

4,6-双(二苯基膦)吩恶嗪的合成涉及几个关键步骤。起始材料通常是吩恶嗪衍生物，然后用二苯基膦基团进行官能化。该过程通常始于通过涉及适当前体化合物的环化反应制备吩恶嗪核心。随后，通过膦化反应引入二苯基膦基团，其中二苯基膦在受控条件下与吩恶嗪衍生物发生反应。最终产品使用柱色谱等技术纯化，以确保高纯度和产率。

4,6-双(二苯基膦)吩恶嗪的主要应用之一是作为配位化学中的双齿配体。配体的两个二苯基膦基团可以与过渡金属中心形成稳定的螯合环，从而增强金属在各种催化反应中的反应性和选择性。这使得它成为开发一系列化学过程的新催化剂的宝贵组成部分，包括交叉偶联反应、氢化和氧化。

在催化应用中，4,6-双(二苯基膦基)吩恶嗪已被用于促进碳-碳和碳-杂原子键的形成。该配体稳定过渡金属中心的能力可实现高效的催化周转并提高反应产率。例如，含有该配体的过渡金属配合物用于 Suzuki-Miyaura 和 Heck 偶联反应，它们有助于从更简单的底物形成复杂的有机分子。

该化合物还可用于材料科学，用于开发具有定制电子或光学特性的新材料。吩恶嗪核心和二苯基膦基有助于材料的电子结构，使其适用于有机发光二极管 (OLED)、传感器和其他电子设备。

使用 4,6-双(二苯基膦基)吩恶嗪的优势包括其能够与多种过渡金属形成稳定的配合物，以及其在不同催化过程中的多功能性。配体的空间和电子特性可对反应性进行微调，使其成为研究和工业应用中的宝贵工具。与该化合物相关的挑战可能包括管理金属配体复合物的稳定性和优化特定应用的反应条件。

4,6-双(二苯基膦)吩恶嗪的未来研究可能会探索新的催化应用，包括其在不对称合成和其他先进化学工艺中的应用。此外，研究人员可能会研究开发具有增强性能的新衍生物，以用于材料科学和电子学中的特定应用。

参考文献

2008. 4,6-Bis(diphenyl-phosphino)phenoxazine (nixantphos). Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online.
DOI: 10.1107/s1600536808006648

2016. Recent Developments in Microwave-Assisted Metal-Catalyzed C-H Functionalization of Heteroarenes for Medicinal Chemistry and Material Applications. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1562608

2024. Highly Efficient and Linear-Selective Hydroformylation of Allyl Acetate Under Mild Conditions Regulated by Additives. Catalysis Letters.
DOI: 10.1007/s10562-024-04720-z