5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-2-碘-1H-吲哚
[CAS# 2641451-43-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-2-碘-1H-吲哚
• 英文名: 5-Bromo-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpropyl)-2-iodo-1H-indole
• 别名: [3-(5-bromo-2-iodo-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• 分子式: C₂₉H₃₃BrINOSi
• 分子量: 646.47
• CAS 登录号: 2641451-43-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)OCC(C)(C)CC3=C(NC4=C3C=C(C=C4)Br)I

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 621.1±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 329.5±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.644 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-2-碘-1H-吲哚是一种基于吲哚骨架的合成有机化合物。它包含多个取代基，这些取代基的策略性定位使其适用于有机合成，尤其是在药物化学或天然产物合成中。该化合物的结构体现了一种高度功能化的分子，其设计旨在实现选择性反应并控制对功能基团的保护。

该分子的基本结构是1H-吲哚，这是一种由苯环和吡咯环稠合而成的双环芳香体系。该吲哚核心在三个不同的位置上被化学性质不同的基团官能化。在吲哚环的5位上引入了一个溴原子，在2位上则存在一个碘原子。这些卤原子可作为交叉偶联反应（例如Suzuki偶联反应、Sonogashira偶联反应或Buchwald-Hartwig偶联反应）的合成手柄，从而实现分子的位点选择性衍生化。卤代吲哚是构建复杂生物活性分子的宝贵中间体，并常用于在药物研发中引入多样性。

吲哚环的3位被一个庞大的脂肪族链取代：3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基。该链段具有几个重要特征。末端叔丁基二苯基硅基(TBDPS)基团是醇的常用保护基。它在酸性和碱性条件下都具有显著的空间位阻和高稳定性，使其适用于多步合成序列。链中的氧原子与TBDPS基团形成醚键，这种保护策略既保留了羟基官能团，又防止了分子其他部位发生化学转化过程中不必要的副反应。

脂肪族链还包含一个季碳中心，该中心在2位带有两个甲基，使得链高度支化且空间体积庞大。这种支化会影响分子在生物或化学环境中的溶解性、构象柔韧性和可及性。它还可以通过形成空间屏蔽来参与受体结合或控制相邻官能团的反应性。

双卤化模式（碘和溴）允许选择性顺序官能化。通常，碘在交叉偶联反应中反应性更高，因为其键解离能比溴低。这使得在合成中采用化学选择性方法成为可能，碘可以先在较温和的条件下反应，然后在更剧烈的条件下进行溴取代位置的转化。这种选择性在逐步修饰策略中非常有用，尤其是在构建复杂的聚芳基或杂芳基体系时。

从合成角度来看，该分子可以通过先将吲哚前体卤化，然后在3位进行N-保护或选择性取代，用适当官能化的烷基卤化物或含有TBDPS保护醇的磺酸酯进行取代。吲哚环上吸电子基团（溴和碘）和给电子基团（醚链）的存在会影响其电子性质，进而影响其在合成和生物环境中的反应性和相互作用。

该化合物在自然界中并不常见，而是一种用于实验室研究的理性设计的产物。它可以作为生物碱或复杂的吲哚类候选药物的全合成中间体。它结合了卤素、保护基和稳定的杂环核心，使其成为模块化合成中有价值的构建单元，使化学家能够进行具有下游生物相关性的高选择性转化反应。

参考文献

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