2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯
[CAS# 26759-46-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-amino-4,5-dimethoxybenzoate
• 别名: Methyl 4,5-dimethoxyanthranilate; 2-Amino-4,5-dimethoxybenzoic acid methyl ester; 4,5-Dimethoxyanthranilic acid methyl ester
• 分子式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.22
• CAS 登录号: 26759-46-6
• EC 号码: 247-967-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C(=C1)C(=O)OC)N)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 128 - 130 °C (实验值)
• 沸点: 343.1±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 166.2±22.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.539 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯是一种有机化合物，属于芳香酯类，由苯甲酸衍生而来。该化合物的苯环在4位和5位被甲氧基取代，苯环的2位上带有氨基，并在羧基上连接一个甲酯基。该化合物中的官能团组合赋予其独特的化学和生物学特性。

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的发现和应用主要源于其在医药和药物化学中的潜在用途。分子中的官能团，例如氨基和甲氧基，可以影响化合物的生物活性，使其可用于药物或其他生物活性分子的设计。

甲氧基具有供电子性，可以增强芳香环的稳定性，并影响化合物的反应性及其与其他分子的相互作用。氨基是药物化学中常见的官能团，可作为进一步化学修饰或与生物靶标相互作用的位点。这种结构构型使2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯成为一种可用于药物开发的有趣化合物。

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯最重要的潜在应用之一是作为生物活性分子合成的前体或中间体。氨基和甲氧基为进一步修饰提供了位点，使合成化学家能够设计出更复杂的、具有潜在药物活性的化合物。例如，该化合物的衍生物可用于治疗涉及神经系统、心血管系统或炎症通路的疾病，在这些疾病中，甲氧基和氨基的性质会影响分子与特定靶标的相互作用。

除了用于药物研究外，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯还可用于农用化学品（尤其是除草剂或杀菌剂）的开发。甲氧基和氨基的存在可能会影响该化合物与植物酶或其他生物系统相互作用的能力，使其成为作物保护化学领域进一步测试的候选化合物。

该化合物还可能应用于材料科学领域，尤其是在有机电子材料的开发中，或作为聚合物或其他材料设计的基础材料。2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的结构及其芳环和功能基团，可能使其具有用于光电器件的特性，或作为合成复杂有机材料的中间体。

此外，与2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯结构相似的化合物已被探索其抗氧化和抗炎活性。像甲氧基这样的给电子基团的存在可以提高此类化合物的生物利用度和稳定性，从而可能提高其在医疗应用中的有效性，尤其是在治疗氧化应激相关疾病方面。

综上所述，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯是一种用途广泛的化合物，在制药、农用化学品和材料科学领域具有潜在的应用前景。其功能基团（包括甲氧基和氨基）使其成为生物活性分子合成中有价值的中间体。随着对其性质和衍生物的研究不断深入，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯有望在推进药物研发、农用化学品开发和材料创新方面发挥重要作用。