必理通
[CAS# 27113-22-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药
• 产品名称: 必理通
• 英文名: Paradol
• 别名: [6]-Gingerone; [6]-Paradol; Heptyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketone
• 分子式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.39
• 蛋白质序列: v
• CAS 登录号: 27113-22-0
• EC 号码: 248-228-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 水: 几乎不溶 (0.05 g/L) (25 °C), 计算值^*, 10 mg/mL (实验值), DMSO: >80 mg/mL, 乙醇: >80 mg/mL (实验值)
• 密度: 1.016±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 31 - 32 °C (实验值)
• 沸点: 406.4±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 140.0±18.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.507 (计算值)^*, 1.5232 (589.3 nm 20 °C) (实验值)^**

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Nelson, E. K.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

香草醛（Paradol）是一种天然存在的香草醛化合物，化学名称为1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮（通常称为6-香草醛）。它存在于非洲豆蔻（Aframomum melegueta）和生姜（Zingiber officinale）中。作为6-姜烯酚的生物转化产物，它保留了香草醛官能团，并表现出一系列生物活性，但又不具有姜烯酚的刺激性。

香草醛的发现源于对生姜中植物化学物质及其代谢物的研究。当生姜经过加工或微生物还原时，具有强烈刺激性的6-姜烯酚会转化为不具有刺激性的香草醛。其中，6-香草醛已成为主要的生物活性代谢物。

早期表征表明它是一种更温和、更稳定的代谢物，可用于生物学研究。它目前被认为是天堂椒和生姜中的主要活性成分，不仅赋予了这些植物的风味，也赋予了它们功能性生物活性 ([ScienceDirect][1], [FooDB][2])。

研究表明，6-Paradol 在临床前模型中表现出抗肥胖作用。在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中，口服 6-Paradol 可在两周内减少体重增长和内脏脂肪堆积，即使在没有 AMPK 激活的情况下也是如此，这与结构相关的香草素（如 6-姜酚和 6-姜烯酚）不同 ([PubMed][3])。

据报道，在啮齿动物脑缺血模型中，6-Paradol 具有神经保护作用。在大脑中动脉闭塞的小鼠中，再灌注后给予 6-Paradol 可缩小脑梗死面积并改善神经系统预后。从机制上讲，它减弱了小胶质细胞活化、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 水平，表明其在中枢神经系统中具有强大的抗炎作用 ([PLOS][4])。

进一步研究表明，6-Paradol 具有抗癌活性。在胰腺癌模型中，它通过促进表皮生长因子受体 (EGFR) 的蛋白酶体降解和抑制 PI3K/AKT 信号传导来抑制癌细胞的增殖和转移，从而降低体内和体外的侵袭和迁移 ([BioMed Central][5])。

其他研究表明，6-Paradol 在体内和体外均具有抗氧化和抗炎功能，这支持了其作为具有治疗潜力的生物活性代谢物的作用。与生姜的相关成分相比，6-Paradol 无刺激性，因此更易于长期使用 ([PMC][6], [biomolther.org][7])。

6-Paradol 的潜在应用包括作为膳食补充剂成分促进代谢健康，加入针对神经炎症或缺血性损伤的配方中，以及探索作为对 EGFR/AKT 调控敏感的肿瘤的抗癌剂。其安全性、生物活性和天然来源使其成为营养保健品或治疗开发中极具潜力的候选药物。

其局限性包括需要人体临床数据以及对药代动力学和长期安全性的了解。尽管如此，临床前研究结果一致支持其在代谢、炎症、神经系统和肿瘤等多个系统中的有效性。

总而言之，6-Paradol 是一种生物活性香草素，被发现为 6-姜烯酚的代谢物，存在于生姜和天堂椒中。临床前研究表明，它具有抗肥胖、神经保护、抗癌、抗氧化和抗炎活性。其无刺激性和健康的安全性使其成为进一步研究和开发日益受到关注的课题。

参考文献

Hattori H, Mori T, Shibata T, Kita M, Mitsunaga T (2021) 6?Paradol acts as a potential anti?obesity vanilloid from grains of paradise. Molecular Nutrition and Food Research 65 16 2100185 DOI: 10.1002/mnfr.202100185

Gaire BP, Kwon OW, Park SH, Chun K?H, Kim SY, Shin DY et al. (2015) Neuroprotective effect of 6?Paradol in focal cerebral ischemia involves the attenuation of neuroinflammatory responses in activated microglia. PLoS ONE 10 3 e0120203 DOI: 10.1371/journal.pone.0120203

Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK (2001) Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]?Paradol and its homologs. Mutation Research 496 1?2 199-206 DOI: 10.1016/S1383-5718(01)00221-2