4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐
[CAS# 27230-51-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: 4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐
• 英文名: 4-Pyridylmercapto acetyl chloride hydrochloride
• 别名: 2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl chloride;hydrochloride
• 分子式: C₇H₆ClNOS.HCl;C₇H₇Cl₂NOS
• 分子量: 224.11
• CAS 登录号: 27230-51-9
• EC 号码: 248-348-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC=C1SCC(=O)Cl.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-吡啶基巯基乙酰氯盐酸盐是一种功能化的吡啶衍生物，它将4-吡啶基与硫醇衍生的酰氯结合，形成一种可用于有机合成和药物化学的活性中间体。这类化合物旨在同时引入亲核硫原子和亲电酰氯，从而能够生成硫酯、酰胺和其他功能化衍生物。盐酸盐形式通过质子化吡啶氮原子来稳定化合物，改善其在极性溶剂中的操作性和溶解性。 在结构上，该分子包含一个4位被巯基乙酰基取代的吡啶环，其中硫原子与羰基氯相连。4-吡啶基赋予了化合物芳香性、氮原子碱性和潜在的氢键相互作用，这些特性可能影响其在生物或催化应用中的结合。硫醇衍生的酰氯具有高反应活性，可与醇、胺或硫醇发生亲核取代反应，生成硫酯、酰胺或二硫化物。这种双重功能使其成为化学合成中用途广泛的中间体。 4-吡啶基巯基乙酰氯盐酸盐的制备通常包括：首先将4-巯基吡啶衍生物转化为相应的硫代乙酸酯，然后进行选择性酰化以引入羰基氯官能团。盐酸盐形式通过在合适的溶剂中用氯化氢处理生成，氯化氢质子化吡啶氮原子并稳定化合物。这些合成步骤能够精确控制反应活性，同时生成稳定的、可分离的中间体，适用于进一步的转化。 该化合物在药物化学和化学合成中有着广泛的应用。在药物研发中，它可以作为活性中间体用于制备生物活性硫酯、酰胺和杂环衍生物。吡啶氮原子的存在使其能够与金属酶或催化剂中的金属离子配位，而酰氯官能团则能够与靶分子中的亲核基团形成共价键。此类衍生物已被研究用作酶抑制剂、金属螯合剂或合成更复杂药效团的中间体。 除了其在药物领域的应用外，4-吡啶基巯基乙酰氯盐酸盐在有机合成中也具有重要价值。活化的羰基氯和亲核硫原子的组合使其能够与多种亲核试剂发生选择性反应，从而构建硫酯、杂环化合物和功能化中间体。吡啶环还可作为进一步功能化的位点，通过亲电或亲核芳香取代反应，扩展了该化合物的化学多样性。 盐酸盐形式可提高化合物在极性介质中的溶解度，并增强其在储存和处理过程中的稳定性，这对于处理活性酰氯至关重要。这一特性使得化学家能够在可控条件下进行反应，并分离出高纯度产物，用于后续的合成或生物学评价。 总而言之，4-吡啶基巯基乙酰氯盐酸盐是一种高度官能化的杂环中间体，它整合了活性酰氯、亲核硫原子和芳香吡啶环。其结构特征使其在有机合成、药物化学和生物活性衍生物的制备中具有广泛的应用前景，使其成为构建硫酯、酰胺和其他功能化分子的宝贵工具。

参考文献

2023. A kind of synthesis method of cefapirin intermediate. CN-117343003-A.
URL: https://patents.google.com/patent/CN117343003A/en

2012. Method for preparing cephapirin benzathine. CN-102020665-B.
URL: https://patents.google.com/patent/CN102020665B/en