4-溴-6-氟-5-碘-1H-吲唑
[CAS# 2765413-93-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 产品名称: 4-溴-6-氟-5-碘-1H-吲唑
• 英文名: 4-Bromo-6-fluoro-5-iodo-1H-indazole
• 分子式: C₇H₃BrFIN₂
• 分子量: 340.92
• CAS 登录号: 2765413-93-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=C(C(=C1F)I)Br)C=NN2

物理化学性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 409.5±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.4±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.771 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

4-溴-6-氟-5-碘-1H-吲唑是一种卤代吲唑衍生物，其特征是双环杂环结构，环系中含有氮原子。吲唑本身是由苯环和类似吡咯的含氮杂环组成的稠合芳香环体系。在该衍生物中，苯环的4、5和6位分别被溴、碘和氟取代。这种特殊的卤化模式赋予了分子显著的反应活性，并对其电子性质产生了影响。

吲唑衍生物在药物化学中备受关注，因为它们通常具有生物活性，包括抗癌、抗菌和抗炎活性。分子中卤素的存在进一步丰富了其潜在的应用。溴、碘和氟原子对分子电子特性的贡献各不相同。溴和碘原子分子较大，极化性更强，在有机合成中尤其有用，尤其是在金属催化反应中，它们可以作为优异的离去基团。氟具有高电负性，可以影响化合物的偶极矩，提高稳定性，并通过调节亲脂性来提高其生物利用度。

4-溴-6-氟-5-碘-1H-吲唑的合成可以通过对合适的吲唑前体进行选择性卤化反应来实现。亲电芳香取代法通常用于引入卤素原子，通常需要使用卤化剂，例如一氯化碘 (ICl)、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectfluor 进行氟化。卤化的顺序和区域化学至关重要，因为预先存在的取代基的电子效应将决定后续取代的方向。

该化合物的卤化性质也使其成为进一步功能化的宝贵中间体。溴、氟和碘原子的位置为交叉偶联反应（例如Suzuki反应、Sonogashira反应或Buchwald-Hartwig反应）提供了位点，从而可以引入额外的功能基团，从而微调分子的性质，以用于特定应用。此外，卤素可以提高类药物化合物的代谢稳定性，从而有可能使其成为药物设计的有效骨架。

4-溴-6-氟-5-碘-1H-吲唑具有独特的卤素取代基，是合成更复杂分子的重要中间体。由于其固有的生物活性潜力和合成的多功能性，它在药物研发中具有进一步探索的潜力。