4-溴-6-氟-5-碘-1-四氢吡喃-2-基-吲唑
[CAS 2765413-94-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 产品名称: 4-溴-6-氟-5-碘-1-四氢吡喃-2-基-吲唑
• 英文名: 4-Bromo-6-fluoro-5-iodo-1-tetrahydropyran-2-YL-indazole
• 分子式: C₁₂H₁₁BrFIN₂O
• 分子量: 425.04
• CAS 登录号: 2765413-94-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CCOC(C1)N2C3=CC(=C(C(=C3C=N2)Br)I)F

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 470.9±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 238.6±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.739 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

4-溴-6-氟-5-碘-1-四氢吡喃-2-基-吲唑是一种复杂的杂环化合物，由吲唑核心结构和四氢吡喃-2-基（一种环状醚）组成。该分子具有几个关键结构元素：一个吲唑环（由稠合的苯环和吡咯环组成）和一个四氢吡喃-2-基（一个饱和的六元醚环，连接在吲唑的1位）。此外，它在吲唑的芳环上带有卤素原子——4位溴、6位氟和5位碘。

1位四氢吡喃基团的存在会引入空间位阻和电子位阻效应，从而显著影响分子的反应性和生物活性。四氢吡喃-2-基常用于赋予有机分子环张力或改变其溶解度和膜通透性，这在药物化学中非常有价值，尤其是在设计口服生物利用度高的分子时。该基团的引入还可以通过增加整体结构的灵活性来增强与生物靶标的相互作用。

卤素取代基——溴、氟和碘——是影响分子内电子分布的关键特征，有助于提高分子的反应性。氟具有高电负性，可以改变分子的偶极矩，从而影响其与生物大分子的相互作用。溴和碘由于其原子尺寸较大且极化率较高，是金属催化反应（例如Suzuki-Miyaura偶联或Buchwald-Hartwig偶联）的理想候选物，这使得它们可用于引入更多功能或基于该骨架构建更复杂的分子。

4-溴-6-氟-5-碘-1-四氢吡喃-2-基-吲唑的合成通常涉及制备适当取代的吲唑中间体，然后在1位选择性引入四氢吡喃-2-基。这可以通过亲核取代或其他将四氢吡喃环体系连接到吲唑骨架上的反应来实现。吲唑环的卤化可以通过亲电芳香取代反应进行，卤化剂包括一氯化碘 (ICl)、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 以及氟化剂（例如 Selectfluor）。

所得化合物及其卤素取代的吲唑骨架和四氢吡喃基团可以进一步修饰，以制备一系列具有特定性质的衍生物，尤其适用于药物应用。其分子结构表明其具有潜在的生物活性，同时含有吲唑和四氢吡喃结构域的化合物已被探索用于多种治疗作用，例如抗癌、抗菌和抗炎活性。此外，卤素的存在可以增强分子的稳定性和亲脂性，有利于优化其类药性质。

总而言之，4-溴-6-氟-5-碘-1-四氢吡喃-2-基-吲唑是一种结构丰富的化合物，在合成有机化学和药物化学领域具有潜在的应用前景。其卤代吲唑核心与四氢吡喃基团的结合，为开发新型生物活性分子提供了多功能的骨架。卤素原子的反应性和四氢吡喃环的空间效应使其成为药物研发中进一步功能化或优化的有趣中间体。