4,6-二溴-2-氟-1,3-苯二乙腈
[CAS 2789616-13-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 4,6-二溴-2-氟-1,3-苯二乙腈
• 英文名: 4,6-Dibromo-2-fluoro-1,3-benzenediacetonitrile
• 别名: 2-[4,6-dibromo-3-(cyanomethyl)-2-fluorophenyl]acetonitrile
• 分子式: C₁₀H₅Br₂FN₂
• 分子量: 331.97
• CAS 登录号: 2789616-13-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=C(C(=C1Br)CC#N)F)CC#N)Br

安全数据

• 危险品标志: GHS07 危险
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P310-P330-P361-P403+P233-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 3439

chemBlink 化学品故事

CAS 2789616-13-1 是 4,6-二溴-2-氟-1,3-苯二乙腈，也可写作 2,2'-(4,6-二溴-2-氟-1,3-亚苯基)二乙腈。它的芳环上直接连接两个溴和一个氟，同时还有两个 -CH2-CN 侧链，因此在一个很小的分子中同时放入了两类完全不同的合成“把手”：芳基卤素可以用于交叉偶联，而带腈基的侧链则可以参与碳-碳键形成和多种含氮官能团转化。

两个溴代位置很适合用作钯催化偶联位点。芳基溴可以参与 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Buchwald-Hartwig 等反应，把更大的碳片段或含杂原子基团连接到芳香核心上。芳基 C-F 键在许多这类偶联条件下相对稳定，因此氟可以作为长期保留的取代基。这种卤素反应性差异非常适合逐步合成：化学家可以先改一个或两个溴位点，而不必同时改变整个芳环。

两个乙腈侧链又提供另一套反应性。腈基旁边的亚甲基氢比普通烷烃 C-H 更容易被碱夺取，因为腈基能够稳定相应的负离子。在适当条件下，这类活泼亚甲基可以发生烷基化、缩合和其他碳-碳键形成反应。腈基本身还可以进一步转化为酰胺、羧酸、胺或杂环。一个分子中同时有两个这样的侧链，就为构建更复杂的对称或不对称结构留下了空间。

关于这个确切 CAS 号的公开论文目前很少。商业和数据库资料可以确认其身份、分子式 C10H5Br2FN2、分子量 331.97 以及结构描述，但并没有可靠证据表明它只对应某一个主要最终用途。因此，在没有明确合成路线文献时，把它直接称为某种特定药物或电子材料中间体并不稳妥。

不过，它仍然很适合讲一个“中间体怎样被设计”的化学故事。有机合成往往不会从完全缺少反应位点的烃骨架开始，而是选择已经预先布置多个、而且反应性彼此不同的位置。这个分子中的 C-Br 可以扩展芳环外围，C-F 可以保留下来调节性质，而两个 -CH2-CN 则能进入完全不同的一套反应体系。

因此，CAS 2789616-13-1 最合适的定位是一个紧凑的合成平台。它的价值不在于一个著名终端用途，而在于“化学选择权”：一个小型芳香结构已经预先编码了多种后续转化，使合成化学家能够决定哪些键要改变、哪些要保留。

参考文献：
1. ChemicalBook，CAS 2789616-13-1。
2. Sigma-Aldrich / AA Blocks，4,6-Dibromo-2-fluoro-1,3-benzenediacetonitrile 产品资料。
3. Miyaura N, Suzuki A. Chem Rev. 1995;95:2457-2483. DOI: 10.1021/cr00039a007.

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