1,3-双(苯基膦基)丙烷
[CAS# 28240-66-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 产品名称: 1,3-双(苯基膦基)丙烷
• 英文名: 1,3-Bis(phenylphosphino)propane
• 别名: phenyl(3-phenylphosphanylpropyl)phosphane
• 分子式: C₁₅H₁₈P₂
• 分子量: 260.25
• CAS 登录号: 28240-66-6
• EC 号码: 681-703-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)PCCCPC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 沸点: 160-165 °C (1 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,3-双(苯基膦)丙烷，通常缩写为 dppp，是有机金属化学中一种重要的化合物，因其在各种催化过程中作为双齿配体的作用而受到重视。其结构由一个丙烷主链组成，在 1 和 3 位连接有两个苯基膦基团，使其成为金属络合中的多功能配体。

1,3-双(苯基膦)丙烷的发现源于对有效配体的需求，这些配体可以稳定过渡金属并增强有机合成中的催化活性。它的开发是该领域的一项重大进步，为从事金属催化反应的研究人员提供了一种新工具。

1,3-双(苯基膦)丙烷广泛应用于各种催化过程，包括交叉偶联反应，如 Suzuki 和 Stille 偶联。这些反应对于形成碳-碳键至关重要，而碳-碳键是合成复杂有机分子（包括药物和先进材料）的基础。 dppp 配体具有供电子磷原子，可稳定金属中心并促进这些键的高效和选择性形成。

除了交叉偶联反应外，dppp 还用于其他类型的金属催化转化，例如氢化硅烷化、氢化胺化和氢化反应。它能够与一系列过渡金属（包括钯、铂和铑）形成稳定的金属配合物，使其成为合成化学中有价值的配体。

1,3-双（苯基膦）丙烷的多功能性延伸到其在非对称催化中的作用，它可以帮助生产具有高对映选择性的手性化合物。它在该领域的应用有利于手性药物和其他精细化学品的开发。

总体而言，1,3-双（苯基膦）丙烷是有机金属化学中的重要配体。它能够稳定金属中心并增强催化反应，因此在学术研究和工业应用中都具有重要意义。

参考文献

2022. Back to basics. Nature Chemistry, 14(9).
DOI: 10.1038/s41557-022-01029-5

2018. Novel representatives of 16-membered aminomethylphosphines with alkyl substituents at nitrogen and their gold(I) complexes. Russian Chemical Bulletin, 67(2).
DOI: 10.1007/s11172-018-2078-7

2015. New Iron-Phosphine Macrocycle Complexes for Use in the Pressure-Swing Purification of Natural Gas. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 25(4).
DOI: 10.1007/s10904-015-0211-8