3-氨基-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸
[CAS# 28328-54-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 3-氨基-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸
• 英文名: 3-Amino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.31
• CAS 登录号: 28328-54-3
• EC 号码: 248-971-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC2=C(C=C(C=C2S(=O)(=O)N)C(=O)O)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-氨基-4-苯氧基-5-氨磺酰苯甲酸是一种化学化合物，由于其潜在的治疗应用，在药物化学和药物开发领域引起了关注。该化合物的结构以氨基、苯氧基和氨磺酰官能团的存在为特征，使其具有独特的化学性质组合，可用于各种生物学环境。

3-氨基-4-苯氧基-5-氨磺酰苯甲酸的发现源于开发针对参与疾病过程的特定酶和受体的新型治疗剂的努力。该化合物属于一类苯甲酸衍生物，人们经常探索它们与生物大分子相互作用的能力。氨磺酰基团的存在尤其重要，因为它可以模仿磷酸基团，使化合物能够与结合或处理磷酸化分子的蛋白质相互作用。这使得 3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰苯甲酸成为抑制激酶或磷酸酶等酶的候选药物，而这些酶是细胞信号通路中的关键调节剂。

这种化合物的主要应用之一是开发用于治疗癌症和炎症等疾病的药物。磺酰苯甲酸骨架因其抑制碳酸酐酶的能力而得到了广泛的研究，碳酸酐酶是一种参与调节细胞和组织内 pH 值的酶。抑制这种酶会破坏肿瘤的微环境，使其生长和转移的能力降低。此外，该化合物的氨基允许进一步进行化学修饰，从而能够设计出对特定酶异构体具有增强效力或选择性的衍生物。

除了在癌症治疗中的潜力外，3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰苯甲酸在治疗细菌感染方面也显示出良好的前景。该化合物的结构使其能够抑制对细菌生存至关重要的酶，例如参与叶酸合成的二氢蝶酸合酶。通过针对这种酶，该化合物可以有效阻止叶酸的产生，叶酸是细菌生长的重要营养物质，从而导致病原体死亡。这种作用方式类似于传统的磺胺类抗生素，但 3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰基苯甲酸中苯氧基的存在可以通过引入一种细菌耐药机制较少识别的新结构基序来潜在地减少耐药性的产生。

3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰基苯甲酸的合成涉及用氨基、苯氧基和磺酰基对苯甲酸核心进行功能化。合成通常通过一系列取代反应实现，其中苯氧基通过亲核芳香取代引入，然后通过磺化反应引入磺酰基。最后一步是引入氨基，这可以通过多种方法实现，包括直接胺化或硝基前体的还原胺化。

3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰苯甲酸在药物化学中的多功能性使其成为药物发现的宝贵支架。它能够与多种生物靶点相互作用，再加上易于合成和进一步修饰的潜力，确保它将继续成为新疗法开发中令人感兴趣的化合物。随着研究的继续，这种化合物可能为开发新药铺平道路，以满足肿瘤学和传染病等领域尚未满足的医疗需求。

参考文献

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DOI: 10.1007/s12272-001-1269-3

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DOI: 10.1039/b302922k

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DOI: 10.1007/bf02353407