alpha-甲基-6-苯并呋喃乙胺
[CAS# 286834-85-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: alpha-甲基-6-苯并呋喃乙胺
• 英文名: alpha-Methyl-6-benzofuranethanamine
• 别名: 1-(Benzofuran-6-yl)propan-2-amine; 6-(2-Aminopropyl)benzofuran; 6-APB
• 分子式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• CAS 登录号: 286834-85-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(CC1=CC2=C(C=C1)C=CO2)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.42 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.097±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 277.1±15.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 121.4±20.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

发现和应用

α-甲基-6-苯并呋喃胺，通常称为 6-APB，是一种因其精神活性作用和潜在治疗应用而备受关注的化合物。6-APB 属于苯并呋喃衍生物类，其结构与安非他明和 MDMA（摇头丸）等致幻剂相似6-APB 于 20 世纪 90 年代末首次合成和研究，是对新型精神活性物质研究的一部分。其化学结构以苯并呋喃环与安非他明主链融合为特征，并在 α 位进行甲基取代。由2-氨基-1-苯基乙烷-1-酮与 1-(2-苯并呋喃基)丙-2-胺在受控条件下缩合形成 α-甲基-6-苯并呋喃乙胺。

从药理学上讲，6-APB 可作为血清素-去甲肾上腺素-多巴胺释放剂 (SNDRA)。这意味着它促进神经递质（如血清素、多巴胺和去甲肾上腺素）从突触前神经元释放。通过增强大脑中的神经递质活性，6-APB 可诱导精神活性作用，其特征是同情心增强、情绪高涨和感官知觉改变。这些作用与 MDMA 的作用相似，尽管具有不同的药代动力学特性。

由于其具有致幻和刺激特性，6-APB 在娱乐性药物使用环境中广受欢迎。它通常以片剂或胶囊的形式口服。用户报告有欣快感、社交能力增强和感官增强的感觉，这有助于它作为娱乐性物质的吸引力。然而，与其他精神活性药物一样，6-APB 也有风险，包括潜在的不良影响，例如高剂量时心率加快、高血压和血清素综合征。

除了娱乐用途外，人们越来越有兴趣探索 6-APB 的治疗潜力。它调节血清素和多巴胺水平的能力表明它可用于治疗抑郁和焦虑等情绪障碍。一些初步研究已经调查了它在心理治疗环境中的用途，以增强同理心和沟通能力，但还需要进一步的临床研究确定其安全性和有效性。

6-APB 的监管状态在全球范围内各不相同。在许多国家，由于其精神活性作用和滥用潜力，它被归类为受控物质。该监管框架将其可用性限制在授权的医疗和研究目的，强调在科学研究中需要仔细监督和控制使用。

参考文献

2019. Emerging club drugs: 5-(2-aminopropyl)benzofuran (5-APB) is more toxic than its isomer 6-(2-aminopropyl)benzofuran (6-APB) in hepatocyte cellular models. Archives of Toxicology, 94(1).
DOI: 10.1007/s00204-019-02638-9

2018. Serotonergic Psychedelics: Experimental Approaches for Assessing Mechanisms of Action. Handbook of Experimental Pharmacology, 252.
DOI: 10.1007/164_2018_107

2016. New psychoactive substance α-PVP in a traffic accident case. Forensic Toxicology, 34(2).
DOI: 10.1007/s11419-016-0309-x