咪唑
[CAS# 288-32-4]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀菌剂 >> 唑类杀菌剂
• 产品名称: 咪唑
• 英文名: Imidazole
• 别名: 1,3-Diazole; 1H-Imidazole; Glyoxaline
• 分子式: C₃H₄N₂
• 分子量: 68.08
• CAS 登录号: 288-32-4
• EC 号码: 206-019-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CN1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.03 g/mL (实验值)
• 熔点: 88 - 91 °C (实验值)
• 沸点: 257.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 256 °C (实验值)
• 闪点: 145.0 °C (计算值)^*, 145 °C (实验值)
• 溶解度: 10 mM (H2O) (实验值)
• 折射率: 1.528 (计算值)^*, 1.48 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H314:-H360D:
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P318-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
生殖毒性	Repr.	1B	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

• 危险品运输编号: UN 1759

发现和应用

咪唑是一种五元平面杂芳族化合物，由三个碳原子和两个氮原子组成，分别位于环的1号和3号位置。其分子式为C₃H₄N₂，摩尔质量约为68.08?g/mol。咪唑因其芳香性、两性特性以及参与氢键和金属配位的能力，是有机化学和生物化学中重要的基本组成部分。

咪唑最早于19世纪中叶由海因里希^.德布斯（Heinrich Debus）于1858年在乙二醛、氨和甲醛的实验中发现。这种合成方法，现在被称为德布斯合成法，至今仍是生产取代咪唑的基础方法，后来由詹姆斯^.莫尔（James Moir）和亚瑟^.汉茨（Arthur Hantzsch）等研究人员进行了改进。 Hantzsch 合成法涉及 1,2-二羰基化合物与醛和氨或胺的缩合反应，在现代实验室中被广泛用于制备咪唑衍生物。

咪唑在室温下呈无色至淡黄色晶体，熔点约为 89-91?℃。它易溶于水和极性有机溶剂，因此在水性和非水性体系中均可使用。该环系具有芳香性，因为存在六个离域π电子，包括来自吡咯状氮原子和环内双键的孤对电子。一个氮原子进行 sp² 杂化，孤对电子参与芳香性（1 号位）；另一个氮原子与吡啶类似（3 号位），孤对电子不参与芳香性，因此易于质子化或形成氢键。

从生物学角度来看，咪唑环具有重要意义。它是氨基酸组氨酸的组成部分，而组氨酸对蛋白质结构和酶的功能至关重要。在许多金属蛋白和酶中，组氨酸的咪唑基团作为配体，与 Fe²⁺、Zn²⁺ 或 Cu²⁺ 等金属离子配位，在催化、电子转移和结构稳定性方面发挥着关键作用。由于咪唑基团具有质子供体和质子受体的功能，组氨酸残基也参与酸碱催化。

咪唑及其衍生物在药物化学中应用广泛。许多抗真菌药物，包括克霉唑、酮康唑和咪康唑，都含有咪唑环。这些化合物通常抑制真菌细胞色素 P450 酶，从而破坏麦角固醇的生物合成，并损害真菌细胞膜的完整性。含咪唑的化合物因其生物活性和结构多样性，也被用于治疗癌症、高血压和神经系统疾病。

在合成化学中，咪唑是一种有用的碱和亲核催化剂。它常用于肽偶联反应、核苷化学和羧酸的活化。咪唑环可以在不同位置进行取代，从而可以开发用于特定化学或生物用途的定制分子。甲基化、卤化和烷基化反应常用于修饰咪唑环。

咪唑衍生物也用于配位化学和材料科学。由于咪唑环的碱性及其氮孤对电子结构，咪唑很容易与过渡金属形成配合物。这些配合物可用于催化、分子识别和超分子组装体的开发。

从分析角度来看，咪唑的识别和研究可以使用核磁共振波谱等技术，其中环上的质子和氮环境会产生特征信号。红外光谱可检测N-H键的伸缩振动和环振动，而质谱和元素分析可确认分子量和组成。

总而言之，咪唑是一种简单但用途广泛的杂环化合物，在有机合成、药物化学和生物化学领域应用广泛。其芳香性、氢键潜力和配位行为使其成为天然和合成化学体系中不可或缺的化合物。

参考文献

2025. Colorimetric fluorescence of the 1,10-phenantholineyl-imidazole sensor probe for the selective detection of Zn2+ and Cd2+ ions. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 337.
DOI: 10.1016/j.saa.2024.125436

2025. Formation of amino acid-based imidazole salts considerably increased the determined level of fluorescent advanced glycation end products in biscuits. Food Chemistry, 469.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.142227

2025. Direct and quantitative analysis of tRNA acylation using intact tRNA liquid chromatography-mass spectrometry. Nature Protocols, 20(1).
DOI: 10.1038/s41596-024-01086-9