三氟乙酸钠
[CAS# 2923-18-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钠
• 产品名称: 三氟乙酸钠
• 英文名: Sodium trifluoroacetate
• 别名: Trifluoroacetic acid sodium salt
• 分子式: C₂F₃NaO₂
• 分子量: 136.00
• CAS 登录号: 2923-18-4
• EC 号码: 220-879-6
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)F)[O-].[Na+]

物理化学性质

• 密度: 1.49 g/mL (实验值)
• 熔点: 205 - 207 °C (分解) (实验值)
• 溶解度: 625 g/L (25 °C) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H400-H410
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P316-P321-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

三氟乙酸钠是一种有机氟盐，分子式为CF₃COONa。它由三氟乙酸经氢氧化钠或其他钠碱中和而得，生成白色结晶固体，可溶于水和极性有机溶剂。该化合物在常规实验室条件下稳定，并因其三氟甲基具有强大的吸电子效应而被广泛应用于化学合成，尤其是在氟化学领域。

三氟乙酸钠的发现和发展与20世纪初和中期对三氟乙酸及其衍生物的广泛探索息息相关。当时，由于工业和制药行业对含氟分子的兴趣日益浓厚，有机氟化学得到了蓬勃发展。三氟甲基具有高电负性和代谢稳定性，被认为是药物研发、农用化学品和材料科学领域中的重要结构单元。三氟乙酸钠为化学家提供了一种便捷稳定的三氟乙酸根阴离子来源，可用于各种转化反应。

在合成化学中，三氟乙酸钠已被用作三氟乙酰化试剂，以及在将CF₃基团引入有机分子的反应中作为前体。它也可作为制备三氟乙酸酐及其他相关化合物的中间体。其用途还扩展到过渡金属催化反应，可作为配体或添加剂，通过改变电子环境来影响催化剂的反应性。在氧化反应中，三氟乙酸钠也可用作温和氧化剂或促进自由基途径的促进剂。

该化合物已在制药领域得到应用，尤其是在需要选择性氟化或三氟乙酰化步骤的工艺中。由于含氟药物通常具有更高的亲脂性、代谢稳定性和生物利用度，因此三氟乙酸钠在实现此类修饰方面的作用尤为显著。除药物外，三氟乙酸钠还用于农用化学品合成，尤其是在除草剂和杀菌剂的开发中，其中氟化结构有助于提高其环境持久性和生物活性。其应用范围也延伸至聚合物工业，氟化中间体可用于设计具有耐化学性和热稳定性的高性能材料。

在生物化学研究中，三氟乙酸钠有时被用作肽合成和纯化工艺的组分。它可以作为肽盐中的反离子，与非氟化类似物相比，具有更高的溶解性和稳定性。此外，包括三氟乙酸钠在内的三氟乙酸盐偶尔也用于蛋白质晶体学和结构生物学，它们会影响蛋白质的溶解度和结晶行为。

三氟乙酸钠的稳定性及其在特定条件下分解时生成挥发性副产物（例如碳酰氟）的能力，也使其在特定的分析和工业应用中发挥着重要作用。其挥发性和分解特性可用于特殊反应，但由于在极端条件下可能释放腐蚀性或毒性氟化气体，因此操作时需要采取标准的实验室安全预防措施。

如今，三氟乙酸钠仍然是学术和工业研究中的重要试剂。它的发现和应用彰显了三氟乙酸衍生物在现代化学中的广泛意义，它提供了多种工具，促进了有机合成、药物设计、农用化学品和材料科学的发展。

参考文献

2025. Hydrothermal Liquefaction of Coffee Silverskin and Spent Coffee Grounds: Bioenergy and Biochemical Potential. BioEnergy Research, 18.
DOI: 10.1007/s12155-025-10867-3

2025. A machine learning approach to designing and understanding tough, degradable polyamides. npj Computational Materials, 11(1).
DOI: 10.1038/s41524-025-01696-1

2025. High-molecular-weight disinfection byproducts in simulated drinking water: characterization and identification via matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry. Frontiers of Environmental Science & Engineering, 19(5).
DOI: 10.1007/s11783-025-2024-5