三氟乙酸酐
[CAS# 407-25-0]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 三氟乙酸酐
• 英文名: Trifluoroacetic anhydride
• 别名: 2,2,2-Trifluoroacetic anhydride; TFAA
• 分子式: C₄F₆O₃
• 分子量: 210.03
• CAS 登录号: 407-25-0
• EC 号码: 206-982-9
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.511 g/mL (实验值)
• 熔点: -65 °C (实验值)
• 沸点: 39.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 39.5 - 40 °C (实验值)
• 闪点: -26.1±20.8 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水 水解 (实验值)
• 折射率: 1.291 (计算值)^*, 1.269 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H314-H318-H332-H361d-H412
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H330

• 危险品运输编号: UN 1760; UN 3265

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

三氟乙酸酐是一种高反应性的有机氟化合物，分子式为(CF₃CO)₂O。它是三氟乙酸的酸酐，最早是在20世纪中期化学家们探索氟化试剂的合成和应用时开发的。两个三氟甲基的存在大大提高了羰基碳的亲电性，使酸酐的反应性显著高于母体酸。三氟乙酸酐通常为无色液体，对水分高度敏感，必须在无水条件下处理以防止水解。

三氟乙酸酐的主要应用是作为试剂将三氟乙酰基引入亲核底物（例如胺、醇和硫醇）。该反应生成三氟乙酰胺、酯和硫酯，它们是有机合成中的重要中间体。三氟甲基具有强大的吸电子作用，能够稳定反应中间体并改变化学反应性。由于其能够选择性地引入三氟乙酰基，使其成为制备用于药物、农用化学品和特种化学品的含氟结构单元的宝贵工具。

在药物化学中，三氟乙酸酐广泛用于合成生物活性分子的三氟甲基化衍生物。引入三氟乙酰基可以增强候选药物的代谢稳定性、亲脂性和药代动力学特性。它已被用于合成酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统药物，其中三氟甲基部分可以提高生物活性和化学稳定性。其高反应性使其能够在温和条件下进行高效官能化，这对于敏感或复杂的分子至关重要。

在农用化学品研究中，三氟乙酸酐用于制备三氟甲基化除草剂、杀菌剂和杀虫剂。三氟甲基基团可改善化学稳定性、热稳定性、环境持久性和亲脂性，从而增强最终产品的功效。酸酐使化学家能够有效地将该基团引入前体分子，从而促进新型生物活性化合物的开发。

三氟乙酸酐在材料科学和聚合物化学领域也有应用。使用酸酐引入的氟化酰基可提高聚合物和特种涂料的疏水性、耐化学性和热稳定性。其在选择性官能化反应中的应用提供了一种在不损害其他敏感取代基的情况下改变材料性能的方法。

分析化学也受益于三氟乙酸酐。它有时被用作衍生化试剂，以提高气相色谱和质谱中极性化合物的挥发性和可检测性。形成的三氟乙酰基衍生物具有更高的挥发性和热稳定性，从而可以实现更好的分离和检测。

三氟乙酸酐的发现和持续使用凸显了其作为活性氟化试剂的重要性。它兼具??强亲电性、稳定性和多功能性，使其成为有机合成的基石，推动了制药、农用化学品、材料科学和分析化学领域的进步。该化合物彰显了氟化酸酐在现代化学研究和工业应用中的价值。

参考文献

2013. Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate-Trifluoroacetic Anhydride-Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals. The Journal of Organic Chemistry, 78(16).
DOI: 10.1021/jo401165y

2012. Production of identical retention times and mass spectra for δ9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol following derivatization with trifluoroacetic anhydride with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. Journal of Analytical Toxicology, 36(1).
DOI: 10.1093/jat/bkr017

1984. Electron-Capture Capillary Gas Chromatographic Determination of Phenylpropanolamine in Human Plasma Following Derivatization with Trifluoroacetic Anhydride. Journal of Pharmaceutical Sciences, 73(9).
DOI: 10.1002/jps.2600730936