2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌
[CAS# 29261-33-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌
• 英文名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
• 别名: 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane; F4-TCNQ
• 分子式: C₁₂F₄N₄
• 分子量: 276.15
• CAS 登录号: 29261-33-4
• EC 号码: 624-300-1
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C(=C1C(=C(C(=C(C#N)C#N)C(=C1F)F)F)F)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 285-290 °C (实验值)
• 折射率: 1.522, 计算值^*
• 沸点: -89.6±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: -100.4±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯二甲醌 (TFQDM) 是一种有机化合物，化学式为 C10H2F4N4。它是对苯二甲醌的衍生物，而对苯二甲醌是一类以中心醌结构为基础，并带有其他取代基的化合物。TFQDM 中，对苯二甲醌的核心在芳环的特定位置被四个氟原子和两个氰基取代。

TFQDM 的发现源于对具有独特电子特性的材料的持续开发，尤其是在有机半导体和电荷转移材料领域。对苯二甲醌衍生物因其在电子和光电应用领域的潜力而被广泛研究。添加氟和氰基等吸电子基团可以增强分子的稳定性、电子亲和力和电子特性，使其成为各种技术用途的有吸引力的候选材料。

TFQDM 主要因其在有机电子领域的应用而闻名。吸电子基团的存在，特别是氰基和氟取代基，使该化合物具有高反应性，并能够参与电荷转移过程。因此，TFQDM 在有机半导体的开发中得到了广泛的应用，而有机半导体是有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 等器件的关键元件。

在有机光伏器件中，TFQDM 被用作电子受体材料。TFQDM 的高电子亲和力使其能够有效地从供体材料中接受电子，这对于光伏电池中电荷分离态的形成至关重要。这一特性有利于提高 OPV 的效率，因为高效的电子传输是优化这些器件性能的关键因素。

TFQDM 的另一个重要应用是设计用于高性能有机电子器件的电荷转移复合物和材料。该化合物能够与供体分子相互作用并形成电荷转移复合物，因此被用于开发具有更高电子性能的材料。这些材料尤其适用于构建有机半导体层，而有机半导体层对于各种有机电子器件的功能至关重要。

此外，TFQDM 的独特结构使其成为探索储能新材料和其他电子应用的研究对象。该化合物能够进行可逆电荷转移过程，使其成为电池和超级电容器的潜在候选材料，尽管其主要应用仍然集中在有机电子器件领域。

总而言之，2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯二酚二甲烷是一种在有机电子学和材料科学领域备受关注的化合物。其独特的吸电子基团（例如氟和氰基）组合使其在有机半导体、电荷转移材料和能源相关技术领域具有实用性能。 TFQDM 在提高有机光伏和其他有机电子器件性能方面的作用凸显了其作为先进技术应用中功能材料的价值。

参考文献

2022. Surface Passivation and Energetic Modification Suppress Nonradiative Recombination in Perovskite Solar Cells. Nano-Micro Letters, 14(1).
DOI: 10.1007/s40820-022-00854-0

2022. Efficient p-doping of P3HT for hole transporting materials in perovskite solar cells. Rare Metals, 41(8).
DOI: 10.1007/s12598-022-01982-7

2023. The role of molecular oxygen (O2) and UV light in the anion radical formation and stability of TCNQ and its fluorinated derivatives. Journal of Analytical Science and Technology, 14(1).
DOI: 10.1186/s40543-022-00364-z