4-(1-金刚烷基)苯酚
[CAS# 29799-07-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 4-(1-金刚烷基)苯酚
• 英文名: 4-(1-Adamantyl)phenol
• 别名: 4-(Adamantan-1-yl)phenol
• 分子式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.33
• CAS 登录号: 29799-07-3
• EC 号码: 631-106-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)C4=CC=C(C=C4)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 181-183 °C (实验值)
• 折射率: 1.612, 计算值^*
• 沸点: 361.6±21.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 190.3±11.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: Xi
• 危害标签: R36/37/38
• 防护标签: S26;S36

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-(1-金刚烷基)苯酚，又称金刚烷基苯酚，是一种有机化合物，由苯酚分子和苯环对位连接的一个金刚烷基团组成。该化合物的化学式为C15H20O，其特征是含有苯酚结构（C6H5OH）和金刚烷基团（C10H15）。金刚烷基团是由金刚烷衍生的双环烃。

该化合物的首次合成是探索金刚烷衍生物化学性质的广泛努力的一部分。金刚烷本身于20世纪30年代首次分离出来，此后，人们合成了许多这种双环结构的衍生物，并用于各种应用。4-(1-金刚烷基)苯酚的合成涉及金刚烷基化合物与苯酚在适当条件下发生反应，将金刚烷基团引入到苯酚环的对位。

4-(1-金刚烷基)苯酚在有机化学和材料科学领域有着诸多显著的应用。其主要用途之一是作为合成更复杂化合物的中间体，尤其是在医药和农用化学品领域。其独特的结构使其成为开发具有独特物理和化学性质的化合物（包括具有潜在生物活性的化合物）的有用基石。

此外，4-(1-金刚烷基)苯酚还因其在各种化学反应中作为稳定剂的潜在用途而被广泛研究。金刚烷基团具有体积大且刚性的结构，可以为酚基提供空间保护，从而增强化合物在某些化学环境中的稳定性。这一特性对于设计需要耐受恶劣条件而不发生降解的稳定材料或分子至关重要。

该化合物在催化领域的潜在应用也得到了广泛的研究。它可以用作配位化学中的配体，其中金刚烷基团可能会影响金属中心的配位环境和反应性。这使得4-(1-金刚烷基)苯酚成为催化过程的候选化合物，尤其是在需要稳定金属离子的反应中。

此外，4-(1-金刚烷基)苯酚的潜在生物活性也得到了广泛的研究。尽管它尚未被广泛用于治疗，但研究表明，包括4-(1-金刚烷基)苯酚在内的金刚烷基衍生物可能具有抗菌、抗病毒或抗癌特性。此类化合物的具体作用机制和功效仍在研究中，其在这些领域的作用也仍是研究的课题。

总而言之，4-(1-金刚烷基)苯酚是一种用途广泛的有机化合物，主要应用于有机合成、材料科学和催化领域。其独特的结构，结合了刚性金刚烷基和活性苯酚基团，为进一步探索新型化学材料和生物活性化合物的开发提供了机会。随着研究的不断深入，4-（1-金刚烷基）苯酚在工业和生物医学领域的潜在用途可能会不断扩大。

参考文献

2009. Exploration of endocrine-disrupting chemicals on estrogen receptor alpha by the agonist/antagonist differential-docking screening (AADS) method: 4-(1-adamantyl)phenol as a potent endocrine disruptor candidate. Toxicology Letters, 191(2-3).
DOI: 10.1016/j.toxlet.2009.08.001

2018. Theory and Practice of the Preparation of Adamantylarenes. Petroleum Chemistry, 58(10).
DOI: 10.1134/s0965544118100171

2020. Thermal Stability Study of 4-(1-Adamantyl)phenol. Petroleum Chemistry, 60(11).
DOI: 10.1134/s0965544120110171