2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸
[CAS# 302964-02-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸
• 英文名: 2-(tert-Butoxycarbonylamino)thiazole-5-carboxylic acid
• 别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.27
• CAS 登录号: 302964-02-9
• EC 号码: 675-956-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1=NC=C(S1)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.76 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.406$+/-$0.06 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 202 $degree$C (分解) (实验值)
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1	H317
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸是一种杂环化合物，其结构特征为噻唑环，5位被羧酸基团取代，2位被Boc保护的氨基取代。噻唑衍生物因其芳香性、氮硫杂原子以及参与氢键和π-π相互作用的能力，在药物化学和有机合成中具有重要的骨架作用。Boc（叔丁氧羰基）保护基在合成操作过程中稳定氨基，使该化合物成为进一步功能化的多功能中间体。 在结构上，该分子包含一个五元噻唑环，硫原子位于1位，氮原子位于3位。2位上的Boc保护氨基提供空间位阻，保护胺基免受不必要的反应，而5位上的羧酸基团可用于形成酰胺键、酯化或形成盐。这些官能团的组合使得该化合物可用于合成肽、杂环类似物和类药分子。 2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸的合成通常以噻唑-5-羧酸或其酯为起始原料，随后在2位进行选择性胺化，并使用二叔丁基二碳酸酯保护氨基。这种分步合成方法能够在不影响羧酸官能团的情况下引入Boc保护基，从而得到稳定的中间体，适用于后续的化学反应。现代合成方法能够实现高区域选择性和高产率，确保可重复制备，适用于科研或工业应用。 在药物化学中，噻唑衍生物（例如该化合物）被广泛用作激酶抑制剂、酶调节剂和杂环候选药物的中间体。Boc保护的氨基在酸性条件下可选择性脱保护，从而释放出游离胺基，用于与其他分子（包括肽或药效团）偶联。羧酸基团为酰胺键的形成提供了一个反应位点，这对于构建具有所需生物活性的复杂分子至关重要。 除了在药物领域的应用外，2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸也是有机合成中一种用途广泛的结构单元。噻唑环可以进行亲电或亲核取代反应、交叉偶联反应以及环化反应，从而形成稠合杂环化合物。保护的胺基和游离的羧酸基团的组合使得逐步官能化成为可能，这对于在多步合成路线中制备衍生物库或功能化中间体至关重要。 Boc 基团尤其重要，因为它既能赋予氨基化学稳定性，又能实现可控的脱保护。这一特性有利于合成肽、拟肽或小分子杂环化合物，其中噻唑骨架赋予了分子平面性、芳香性和潜在的氢键相互作用。羧酸基团还可以形成盐或酯，从而改善化合物在合成过程中的溶解性和操作性能。总的来说，2-(叔丁氧羰基氨基)噻唑-5-羧酸是一种典型的功能化噻唑衍生物，它将受保护的氨基和羧酸基团整合到杂环骨架上。其结构特征使其在肽合成、杂环功能化和药物开发方面具有广泛的化学用途，使其成为药物化学和合成化学应用中一种重要的中间体。

参考文献

2024. A kind of synthetic method of dasatinib intermediate. CN-118994050-A.
URL: https://patents.google.com/patent/CN118994050A/en

2023. Thiazole compounds and methods of use thereof. US-2025145606-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/US2025145606A1/en