N-苯甲酰苯基羟胺
[CAS 304-88-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: N-苯甲酰苯基羟胺
• 英文名: N-Phenylbenzohydroxamic acid
• 别名: N-Benzoyl-N-phenylhydroxylamine; N-Hydroxy-N-phenylbenzamide
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.23
• CAS 登录号: 304-88-1
• EC 号码: 206-158-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)N(C2=CC=CC=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 118 - 120 $degree$C (实验值)
• 沸点: 369.2$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 177.1$+/-$23.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.666 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-苯基苯并异羟肟酸是一种芳香族异羟肟酸衍生物，其异羟肟酸官能团上同时连接有苯甲酰基和苯基取代基。其分子式为 C₁₃H₁₁NO₂。该化合物属于异羟肟酸类物质，此类物质的特征在于含有 R–C(=O)–N(OH)–R′ 官能团，并因其金属螯合特性及合成应用价值而受到广泛研究.

从结构上看，N-苯基苯甲异羟肟酸由一个苯甲酰基组成，该基团连接在一个异羟肟酸氮原子上，而该氮原子同时也带有一个苯基取代基。因此，该分子包含两个芳香环，它们通过一个共轭的羰基-N-羟胺键桥接在一起。异羟肟酸结构单元包含羰基和N-羟基，这使得该结构能够实现共振稳定化并表现出互变异构行为。

异羟肟酸官能团是该化合物最显著的化学特征。电子离域现象发生在羰基碳、氮原子和羟基氧原子之间，从而赋予C–N键部分双键的性质，并有助于维持该官能团的平面结构。该化合物可以以不同的互变异构形式存在，这些形式涉及氧原子与氮原子之间的质子转移。

异羟肟酸最重要的性质之一是其螯合金属离子的能力。N-苯基苯甲异羟肟酸可以通过羰基氧原子和去质子化的羟基氧原子与金属中心配位，从而形成稳定的五元螯合环。这种金属结合行为使得异羟肟酸衍生物在配位化学和分析化学领域成为重要的配体。

长期以来，异羟肟酸因其存在于多种具有生物活性的化合物中，以及能够抑制金属蛋白酶的活性而备受关注。异羟肟酸根基团对金属离子（尤其是铁和锌）具有极强的亲和力，这种亲和力构成了其许多生化相互作用的内在基础。

N-苯基苯甲异羟肟酸已被用于配位化学研究中，以探究其与过渡金属形成配合物的过程。芳香取代基会同时影响配体的空间构型和电子性质，进而对配合物的稳定性和几何结构产生影响。此外，这类化合物也被作为分析试剂进行研究，用于实现对特定金属离子的选择性萃取与检测。

该化合物可通过苯甲酰氯（或相关的活化苯甲酸衍生物）与N-苯基羟胺发生反应进行合成。在这一酰化反应中，具有亲核性的羟胺衍生物进攻活化的羰基碳原子，在离去基团脱除后，便形成了异羟肟酸键。

在化学性质上，N-苯基苯甲异羟肟酸能够发生异羟肟酸类化合物所特有的典型反应，包括水解、金属配位、氧化以及酰基转移反应。在强酸性或强碱性条件下，水解反应可能会断裂异羟肟酸键，从而生成相应的苯甲酸衍生物和取代羟胺。从物理化学角度来看，由于含有异羟肟酸官能团，该分子呈现出中等极性；与此同时，其包含的两个芳香环赋予了分子显著的疏水特性。分子中的羟基和羰基能够参与氢键作用，进而影响其晶体堆积方式及溶解行为。

此外，该化合物所具备的共轭芳香体系以及经共振效应稳定的异羟肟酸官能团，也赋予了其独特的紫外吸收特性。受氢键作用及溶剂相互作用的影响，该化合物在不同条件下可能呈现出多种构象。

纵观历史，异羟肟酸类化合物在20世纪的配位化学和药物化学发展进程中，其重要性日益凸显。针对N-苯基苯甲异羟肟酸等芳香族异羟肟酸类化合物开展的研究，极大地加深了人们对该类官能团金属螯合行为及其电子结构的理解。

综上所述，N-苯基苯甲异羟肟酸是一种典型的芳香族异羟肟酸衍生物；其结构特征在于包含一个通过苯甲酰基相连的N-羟基胺骨架，且该骨架上连接有两个苯基。得益于其经共振效应高度稳定的异羟肟酸官能团，该化合物不仅展现出强效的金属螯合能力，更在配位化学、分析化学以及有机合成化学等领域中发挥着重要的化学反应活性。

参考文献

2026. Separation of Niobium and Tantalum Contained in Tin Slag Leach Liquor Using a Hydroxypropyl-picolylamine Functional Group Ion Exchange Chelating Resin. Journal of Sustainable Metallurgy.
DOI: 10.1007/s40831-025-01382-y

2025. Separation of no-carrier added 90Nb from proton irradiated bulk zirconium target using curcumin. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry.
DOI: 10.1007/s10967-025-10415-5