2,2'-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐
[CAS 30931-67-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 2,2'-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐
• 英文名: Diammonium 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)
• 别名: ABTS diammonium salt; 2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt
• 分子式: C₁₈H₁₆N₄O₆S₄.2(NH₄)
• 分子量: 548.68
• CAS 登录号: 30931-67-0
• EC 号码: 250-396-6
• 分子行输入简码SMILES: CCN1/C(=N/N=C/2SC3=C(N2CC)C=CC(=C3)S(=O)(=O)O)/SC4=C1C=CC(=C4)S(=O)(=O)O.N.N

物理化学性质

• 熔点: 250 (分解) °C (实验值)
• 溶解度: H2O中 50 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

chemBlink 化学品故事

2,2'-联氮-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐（通常称为 ABTS 二铵盐）是一种合成的芳香族杂环化合物，广泛应用于生化和分析领域，作为显色剂和氧化还原指示剂。该分子由两个通过偶氮型氮桥连接的苯并噻唑啉衍生物单元构成，并含有由铵离子平衡电荷的磺酸根基团。其结构兼具扩展共轭体系、离子特性和氧化还原活性。

该分子的核心特征是连接两个相同芳香族杂环单元的联氮（azino）键。该连接键通过氮原子将两个苯并噻唑啉衍生物体系结合在一起，并构成扩展共轭电子网络的一部分。这种共轭体系允许电子在分子的大部分区域内离域，从而显著影响其光学和氧化还原性质。

分子的每一半都包含一个苯并噻唑啉骨架。苯并噻唑类结构由苯环与一个同时含有硫原子和氮原子的五元杂环稠合而成。这种环的稠合形成了一个具有广泛电子离域特性的刚性芳香体系。杂原子调节了电子分布，并对分子的氧化还原性质产生影响。

每个芳香单元在 3-位均含有一个乙基取代基。乙基是相对非极性的烃基取代基，在不显著改变共轭核心电子结构的前提下，赋予分子微弱的疏水性并影响其空间位阻特性。

一个特别重要的特征是每个芳香单元的 6-位均存在磺酸根基团（–SO3−）。磺酸根是强酸性官能团，在大多数条件下通常保持离子化状态。这些基团赋予分子显著的亲水性并使其带负电荷。由于存在两个磺酸根基团，该分子以双阴离子形式存在。

二铵盐形式包含两个铵阳离子（NH4+），作为平衡磺酸根负电荷的抗衡离子。这些铵离子主要通过离子相互作用结合，通常在水溶液中解离。它们的存在改善了操作性能，并有助于该化合物的水溶性。

从结构角度看，ABTS 同时包含高极性区域和芳香性区域。芳香族苯并噻唑啉衍生物体系赋予了分子刚性和扩展的 π 电子离域特性，而磺酸根基团则引入了强烈的离子特性。尽管该分子具有庞大的芳香骨架，但它与水性环境高度相容。

ABTS 最显著的化学特性在于其氧化还原行为。该分子可发生氧化反应，生成一种相对稳定的自由基阳离子，即 ABTS•+。这种自由基的形成伴随着电子结构和吸收特性的显著变化。由于未成对电子在共轭骨架上发生离域，该自由基物种相比许多其他自由基表现出相当高的稳定性。

这种氧化还原特性构成了该化合物在分析化学和生物化学领域广泛应用的基础。其氧化态自由基呈现出明显的可见光颜色，且可通过分光光度法监测其浓度变化。因此，该化合物常用于涉及氧化还原过程的酶活性测定及各类检测分析中。

氢键和静电相互作用也在该化合物的分子间相互作用中发挥着重要作用。其中的磺酸根基团能与水分子及离子物种发生强烈的相互作用，从而增强了其在水中的溶解度。

总体而言，2,2'-联氮-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐是一种高度共轭的芳香族杂环化合物，其结构特征包括苯并噻唑啉单元、磺酸根官能团以及铵根反离子。广泛的电子离域、良好的水溶性以及稳定的氧化还原特性，使其成为一种应用广泛的显色剂和分析试剂。

参考文献

2016. A sacrificial millipede altruistically protects its swarm using a drone blood enzyme, mandelonitrile oxidase. Scientific Reports.
DOI: 10.1038/srep26998

1976. Lesion of striatal neurones with kainic acid provides a model for Huntington's chorea. Nature.
DOI: 10.1038/263244a0