1,5-萘二异氰酸酯
[CAS# 3173-72-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 1,5-萘二异氰酸酯
• 英文名: 1,5-Naphthalene diisocyanate
• 别名: 1,5-Naphthalenediisocyanate; 1,5-Diisocyanato naphthalene
• 分子式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.19
• CAS 登录号: 3173-72-6
• EC 号码: 221-641-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CC=C2N=C=O)C(=C1)N=C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.45 g/mL
• 熔点: 130 °C
• 折射率: 1.618, 计算值^*
• 沸点: 314.7±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 244 °C (100 torr)
• 闪点: 128.6±27.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H332-H334-H335-H412
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

发现和应用

1,5-萘二异氰酸酯 (NDI) 是一种重要的芳香族二异氰酸酯，在聚合物化学和材料科学领域引起了广泛关注。它的发现源于对聚氨酯和其他聚合物的有效构建块的持续研究，其应用范围从涂料到弹性体。

1,5-萘二异氰酸酯的合成通常涉及萘与光气或其他异氰酸酯前体的反应。该反应允许在萘环的 1 和 5 位引入两个异氰酸酯基团，从而产生具有独特反应性和性能的化合物。在合成过程中操纵萘的芳香结构的能力使其成为开发新材料的重要化合物。

1,5-萘二异氰酸酯的主要应用之一是生产聚氨酯弹性体。这些材料以其出色的机械性能、耐用性以及耐磨性和耐化学性而闻名。通过将 NDI 添加到聚氨酯配方中，制造商可以实现特定的性能特征，例如提高耐热性和增强柔韧性。这种多功能性使 NDI 成为汽车、建筑和消费品等各个行业的热门选择。

除了用于聚氨酯外，1,5-萘二异氰酸酯还可用于涂料和粘合剂的开发。该化合物与多元醇的反应性可用于制造高性能涂层，提供出色的附着力、耐化学性和耐候性。这些特性在耐用性和持久性能至关重要的应用中特别有用，例如工业涂料和金属和塑料基材的保护性涂层。

此外，NDI 已被用于生产热塑性弹性体 (TPE)。这些材料结合了橡胶的特性和热塑性塑料的可加工性，使其适用于广泛的应用，包括汽车零部件、消费品和医疗设备。将 1,5-萘二异氰酸酯加入 TPE 配方中可以增强其性能特征，提供更大的灵活性和弹性。

虽然 1,5-萘二异氰酸酯具有许多优点，但在处理这种化合物时，安全考虑至关重要。众所周知，异氰酸酯会带来健康风险，包括呼吸道刺激和致敏。因此，需要采取适当的安全措施和法规，以尽量减少制造和加工过程中的接触。监管机构继续评估包括 NDI 在内的二异氰酸酯的安全性，以确保它们符合工业应用的安全标准。

总之，1,5-萘二异氰酸酯是聚合物化学领域的重要化合物，其应用范围涵盖聚氨酯、涂料和热塑性弹性体的生产。其独特的化学结构和反应性为开发具有定制性能的先进材料提供了宝贵的机会。随着研究继续探索 NDI 的潜力，它在各个行业制造高性能产品中的作用仍然至关重要。

参考文献

2011. Surface area and pore structure properties of urethane-based copolymers containing β-cyclodextrin. Journal of Colloid and Interface Science, 357(1).
DOI: 10.1016/j.jcis.2011.01.081

2013. Biomarkers of exposure in Monday morning urine samples as a long-term measure of exposure to aromatic diisocyanates. International Archives of Occupational and Environmental Health, 87(4).
DOI: 10.1007/s00420-013-0872-y

2016. The role of isocyanates in fire toxicity. Fire Science Reviews, 5(1).
DOI: 10.1186/s40038-016-0013-2