a-萘酚
[CAS# 90-15-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: a-萘酚
• 英文名: 1-Naphthol
• 别名: a-Naphthol; 1-Hydroxynaphthalene; C.I. 76605; Durafur developer D; Fourrine 99; Furro ER; Oxidation base 33; 1-Naphthalenol
• 分子式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.17
• CAS 登录号: 90-15-3
• EC 号码: 201-969-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O

物理化学性质

• 密度: 1.224
• 熔点: 94-98 °C
• 沸点: 278-280 °C
• 闪点: 125 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H315-H317-H318-H335-H400-H410-H412
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H335

• 危险品运输编号: UN 1759

发现和应用

1-萘酚是一种芳香族有机化合物，分子式为 C10H8O，是萘的衍生物，其特征在于在萘环体系的第一个位置上连接有羟基。该化合物是一种白色至黄色的结晶固体，具有特征气味，在不同行业的各种化学工艺和应用中发挥着重要作用。1-萘酚的发现可以追溯到 19 世纪初，其首次合成归功于德国化学家 Johann Wolfgang D?bereiner 于 1820 年。从那时起，它因其多功能特性而被广泛研究和利用。

1-萘酚的主要工业应用在于染料和颜料的生产。它能够进行亲电取代反应，使其成为各种偶氮染料的优良前体。这些染料因其鲜艳的颜色和稳定性而被广泛用于纺织品、食用色素和化妆品中。 1-萘酚在染料合成中的用途尤其显著，因为它可以生产酸性染料，用于给羊毛、丝绸和尼龙纤维染色。此外，它还是生产荧光染料的关键成分，可用于生物成像和诊断。

除了在染料生产中的作用外，1-萘酚还用于制造杀虫剂和除草剂。该化合物的反应性使其可以合成各种农用化学品，这对于提高农业生产力至关重要。例如，1-萘酚衍生物可用于配制杀虫剂和杀菌剂，有助于农作物生产中的害虫管理策略。其在农用化学品中的应用对于保护农作物免受疾病和害虫的侵害至关重要，最终可以提高粮食安全。

此外，1-萘酚在制药行业也具有实用价值。它是合成各种治疗化合物的重要中间体，包括非甾体抗炎药 (NSAID) 和止痛药。该化合物的化学结构允许进行修改，从而产生具有潜在药用特性的生物活性分子。对 1-萘酚及其衍生物的药理作用的研究已显示出开发用于治疗炎症和其他疾病的新药的前景。

除了工业和制药应用外，1-萘酚还用于分析化学。它可用作各种化学反应中的试剂，包括特定有机化合物的合成以及用于识别某些金属离子的测试剂。它对 pH 变化和金属离子存在的敏感性使其成为环境监测和化学分析的宝贵工具。

尽管其应用广泛，但有关 1-萘酚的处理和使用的安全考虑至关重要。如果吸入或摄入该化合物，可能会带来健康风险，长时间接触皮肤可能会导致刺激。因此，在使用 1-萘酚时应采取适当的安全措施，包括个人防护设备和通风，以减轻接触风险。

总之，1-萘酚是一种重要的有机化合物，在染料生产、农用化学品、药物和分析化学中有着广泛的应用。它的发现和随后的利用促进了各个行业的进步，凸显了它作为一种多功能化学构件的重要性。对其性质和衍生物的持续研究可能会带来进一步的创新和应用，确保 1-萘酚在工业和科学领域仍然是重要的化合物。

参考文献

1984. Metabolic activation of 1-naphthol by rat liver microsomes to 1,4-naphthoquinone and covalent binding species. Biochemical Pharmacology, 33(20).
DOI: 10.1016/0006-2952(84)90077-7

1970. Degradation of 1-naphthol in sea water. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1021/jf60167a035

1994. Radiation inactivation analysis of microsomal UDP-glucuronosyltransferases catalysing mono- and diglucuronide formation of 3,6-dihydroxybenzo(a)pyrene and 3,6-dihydroxychrysene. Biochemical Pharmacology, 48(8).
DOI: 10.1016/0006-2952(94)90198-8