双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯
[CAS# 32435-46-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: 双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯
• 英文名: Bis(2-(methacryloyloxy)ethyl) phosphate
• 别名: 2-[hydroxy-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate
• 分子式: C₁₂H₁₉O₈P
• 分子量: 322.25
• CAS 登录号: 32435-46-4
• EC 号码: 251-040-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOP(=O)(O)OCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 438.2±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 221 °C (实验值)
• 闪点: 218.8±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.472 (计算值)^*, 1.47 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯是一种含有两个甲基丙烯酸酯基团和一个中心磷酸酯基团的二酯单体。它的开发是为了提升聚合物基材料的附着力和性能，尤其是在牙科、生物医学和阻燃应用领域。甲基丙烯酸酯基团能够通过自由基机理进行聚合，而磷酸酯基团则赋予其酸性和亲水性，以及对金属和矿物表面的亲和性。

该化合物的合成通常通过将甲基丙烯酸-2-羟乙酯 (HEMA) 与磷酸或其衍生物进行酯化来实现。该产品为粘稠透明液体，与其他(甲基)丙烯酸酯基配方具有良好的相溶性。由于能够与多种单体共聚，该化合物在交联网络中用途广泛。磷酸酯中心尤其能够与羟基化或金属氧化物表面相互作用，从而增强固化材料的附着力。

双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯最早也是最重要的应用之一是牙科粘接剂体系。在牙科领域，磷酸酯单体因其在改善树脂复合材料与牙齿矿化结构粘接方面的作用而得到了广泛的研究。该化合物中的磷酸酯基团使其能够与羟基磷灰石（牙釉质和牙本质的主要无机成分）中的钙离子发生化学键合。这种相互作用在聚合物修复材料和牙齿表面之间形成了持久的粘接界面。甲基丙烯酸酯基团可与其他单体（例如双酚A-甲基丙烯酸缩水甘油酯 (Bis-GMA)、聚氨酯二甲基丙烯酸酯 (UDMA) 和三乙二醇二甲基丙烯酸酯 (TEGDMA)）聚合，从而可以与牙科树脂和粘接剂结合。

在牙科自酸蚀粘接剂中，该单体既可作为酸蚀剂，又可作为功能性单体，从而减少了单独酸蚀步骤的需要。磷酸酯基团具有温和的酸性，可使牙齿表面部分脱矿，同时实现粘接。这种双重功能简化了临床操作，并增强了与牙釉质和牙本质的粘结强度。该化合物已被用于多种用于修复牙科的商业粘合剂体系中。

另一个主要应用领域是阻燃材料。双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯中的磷含量有助于在燃烧过程中形成保护性炭层。该炭层可作为屏障，减缓热量和质量的传递，从而降低聚合物的可燃性。该化合物已用于需要防火性能的紫外光固化和热固性配方中。加入该化合物无需额外的阻燃添加剂，从而保持了基材的机械性能和美观性。

在涂料中，磷酸酯基团的存在可增强其与金属、玻璃和陶瓷等基材的附着力。这使得该单体可用于保护涂层和底漆。附着力的提高源于磷酸酯与基材表面羟基或氧化物基团之间的化学相互作用。在紫外光固化涂料中，该化合物有助于形成致密的交联网络，从而提高机械性能和耐溶剂性。

在生物医学应用中，双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯已被添加到水凝胶和表面改性配方中。磷酸酯基团增强了亲水性，有助于蛋白质吸附和细胞附着。该化合物已被研究作为组织工程和药物递送系统中水凝胶网络的组成部分。双甲基丙烯酸酯基团使其能够形成适用于生物用途的交联结构，而磷酸酯基团则影响表面能和生物相容性。

总体而言，双(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)磷酸酯是一种成熟的功能性单体，在牙科粘合剂、阻燃配方、工业涂料和生物医学材料中均有应用。其双功能可聚合结构与中心磷酸酯基团相结合，提供了独特的反应性和粘附性增强组合，使其成为专用聚合物体系中的重要组分。

参考文献

2010. Polymeric cation-exchange monolithic columns containing phosphoric acid functional groups for capillary liquid chromatography of peptides and proteins. Journal of Chromatography A, 1217(24).
DOI: 10.1016/j.chroma.2010.04.032

2018. Effect of bis[2-(methacryloyloxy)ethyl] phosphate as a crosslinker on poly(AAm-co-AMPS)/Na-MMT hydrogel nanocomposite as potential adsorbent for dyes: kinetic, isotherm and thermodynamic study. Journal of Polymer Research, 25(11).
DOI: 10.1007/s10965-018-1625-0

2022. Synthesis and Characterization of Sterculia Gum Polysaccharide-Poly(bis[2-methacryloyloxy]ethyl Phosphate Copolymeric Network Hydrogels for Use in Drug Delivery. Polymer Science, Series B, 64(6).
DOI: 10.1134/S1560090422700634