6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮
[CAS# 328947-93-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名: 6-(Bis-(2,2,2-trifluoroethyl)amino)-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
• 别名: LGD-2226
• 分子式: C₁₄H₉F₉N₂O
• 分子量: 392.22
• CAS 登录号: 328947-93-9
• EC 号码: 803-690-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)C(=CC(=O)N2)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 0.7661 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.463, 计算值^*
• 熔点: 152.96 °C
• 沸点: 377.15 °C, 364.4±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 174.2±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H373
• 防护标签: P260-P319-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮是药物化学领域的一种著名化合物，主要是由于其独特的结构和潜在的生物活性。这种喹啉衍生物具有多个三氟甲基和一个双(三氟乙基)氨基取代基，有助于其化学稳定性和亲脂性，这对药物性质很重要。

这种化合物的发现可以追溯到人们对含氟有机化合物日益增长的兴趣，特别是在药物开发中。众所周知，氟可以增强药物的代谢稳定性和生物利用度，使含氟化合物成为一个活跃的研究领域。这种结构中喹啉核心的存在增加了它的重要性，因为喹啉因其多种药理学特性而受到认可，包括抗疟疾、抗癌和抗菌活性。

6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮的合成通常涉及几个关键步骤。首先，通过各种反应（例如亲核取代或偶联反应）对合适的喹啉前体进行功能化，以引入三氟甲基和双（三氟乙基）氨基。这些合成路线通常经过优化以提高产量和纯度，使研究人员能够高效地获得目标化合物。

在应用方面，6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮的独特化学结构使其成为药物开发的候选药物。三氟甲基可以影响化合物与生物靶标的相互作用，从而可能增强其功效和选择性。初步研究表明，具有相似结构基序的化合物表现出良好的生物活性，使该化合物成为药物化学工具箱的宝贵补充。

此外，该化合物作为进一步化学改性的构建块的潜力巨大。三氟甲基和双（三氟乙基）氨基可以参与各种化学反应，从而可以合成多种衍生物。这种多功能性有利于寻找新的治疗剂，因为它可以探索可能改善药理特性的不同取代基。

6-（双-（2,2,2-三氟乙基）氨基）-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮的生物活性研究正在进行中，科学家正在研究其对各种生物途径的潜在影响。该化合物的亲脂性可能有助于其渗透到生物膜中，从而增强其对靶细胞的活性。随着药物化学领域的不断发展，像这样的化合物代表了寻求新型疗法的重要里程碑。

总之，6-(双-(2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮是一种氟化喹啉衍生物，在药物化学中具有巨大的潜力。其独特的结构特征和三氟甲基的存在可能会增强其生物活性和药代动力学特性。正在进行的研究可能会发现进一步的应用，并导致基于这种有前途的结构开发新化合物。

参考文献

2007. Discovery of an androgen receptor modulator pharmacophore based on 2-quinolinones. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(6).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.01.007

2007. Novel selective androgen receptor modulators: SAR studies on 6-bisalkylamino-2-quinolinones. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(6).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.01.001

2007. Substituted 6-(1-Pyrrolidine)quinolin-2(1H)-ones as Novel Selective Androgen Receptor Modulators. Journal of Medicinal Chemistry, 50(20).
DOI: 10.1021/jm070231h"