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乙酰芬太尼
[CAS# 3258-84-2]

供应商目录
CAS: 3258-84-2
产品: 乙酰芬太尼
暂时没有厂家供应
基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
产品名称乙酰芬太尼
英文名Acetylfentanyl
别名N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-acetamide
分子结构CAS # 3258-84-2, Acetylfentanyl
分子式C21H26N2O
分子量322.44
CAS 登录号3258-84-2
EC 号码642-159-4
分子行输入简码
SMILES
CC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
物理化学性质
溶解度极微溶解 (0.3 g/L) (25 °C), 计算值*
密度1.100±0.06 g/cm3 (20 °C 760 Torr), 计算值*
熔点96-97 °C**
沸点453.8±38.0 °C 760 mmHg (计算值)*
闪点183.1±19.1 °C (计算值)*
折射率1.591 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)
**Janssen, Paul A. J.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H335  说明
防护标签P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.2H310
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H336
急性毒性Acute Tox.2H300
急性毒性Acute Tox.2H330
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
乙酰芬太尼是一种合成阿片类镇痛药,其结构与芬太尼相似,主要区别在于乙酰基取代了芬太尼中的丙酰基部分。这种修饰使乙酰芬太尼具有强效的μ-阿片受体激动剂活性,尽管通常认为其效力略低于芬太尼本身。与其他芬太尼类似物一样,乙酰芬太尼也与中枢神经系统抑制、呼吸衰竭和致命的过量用药有关。

乙酰芬太尼于2010年代初首次在非法毒品市场被发现,并因一系列致命的中毒事件而备受关注。与药用芬太尼不同,乙酰芬太尼没有获批的医疗用途,被归类为非药用娱乐性阿片类药物。乙酰芬太尼作为一种设计药物的出现,反映了人们试图绕过药品监管,同时生产与受管制阿片类药物具有相似或近乎相似药理作用的物质。

从化学角度来看,乙酰芬太尼保留了芬太尼类似物所特有的核心苯胺基哌啶骨架,N-苯乙基基团和哌啶环体系基本保持不变。乙酰基取代虽然结构变化相对较小,但对结合亲和力、代谢稳定性和亲脂性具有重要影响。动物研究和受体结合试验表明,乙酰芬太尼对μ-阿片受体具有高亲和力,从而产生强效的镇痛作用和强化作用。

乙酰芬太尼主要通过N-脱烷基化和羟基化途径在肝脏代谢。主要代谢物包括去甲乙酰芬太尼和羟基乙酰芬太尼,它们通常无活性或仅表现出微弱的受体相互作用。这些代谢物经肾脏排泄,常用于识别合成阿片类药物的毒理学筛查。

在法医毒理学中,乙酰芬太尼可通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 和液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 等先进分析方法在生物样本中检测。由于乙酰芬太尼效力强且低剂量下具有致死风险,其检测是阿片类药物监测项目和尸检毒理学调查的关键组成部分。

从法律角度来看,乙酰芬太尼已被多个国家根据紧急或永久性法规列为管制物质。在美国,乙酰芬太尼被列为附表一物质,表明其无公认的医疗用途,且极有可能被滥用。将其纳入这一类别是由于其毒性及其与多起过量死亡事件相关的公共卫生担忧。

在临床上,乙酰芬太尼尚未获得批准的应用,其药理特性的研究几乎仅限于非法使用或毒理学评估。如果发生过量用药,治疗方案应遵循其他强效阿片类药物的方案,并使用纳洛酮等阿片类拮抗剂。由于纳洛酮受体亲和力高且作用时间较长,可能需要反复给药或持续输注才能逆转其作用。

街头毒品供应中乙酰芬太尼的出现通常反映了海洛因或其他阿片类药物的替代或掺假。这给不了解此类物质存在或效力的使用者带来了巨大风险,加剧了合成阿片类药物暴露的不可预测性和危险性。对乙酰芬太尼等芬太尼类似物的监测和监管仍然是公共卫生机构和执法部门的首要任务。

参考文献

2015. Acetyl Fentanyl, a Novel Fentanyl Analog, Causes 14 Overdose Deaths in Rhode Island, March-May 2013. Journal of Medical Toxicology, 11(4).
DOI: 10.1007/s13181-015-0477-9

2016. Old opioids, new concerns: the case of acetylfentanyl. Forensic Toxicology, 34(2).
DOI: 10.1007/s11419-016-0310-4

2018. Acetyl Fentanyl: Trends and Concentrations in Metro Detroit. Journal of Forensic Sciences, 63(3).
DOI: 10.1111/1556-4029.13840
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