N-乙酰对氨基酚
[CAS# 103-90-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 解热止痛药
• 产品名称: N-乙酰对氨基酚
• 英文名: 4-Acetamidophenol
• 别名: p-Hydroxyacetanilide; Acetaminophen; Paracetamol; N-Acetyl-4-aminophenol; APAP
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 103-90-2
• EC 号码: 203-157-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 熔点: 168-172 °C
• 密度: 1.293 g/mL
• 水溶性: 14 g/L (20 °C)
• 比旋光度: 23

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤轻度刺激	Skin Mild Irrit. 99	3	H315
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H320
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1B	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

4-乙酰氨基酚，俗称对乙酰氨基酚或乙酰氨基酚，是一种广泛使用的非处方药，因其止痛和退烧特性而闻名。它的分子式为 C8H9NO2，属于镇痛药和退烧药类。4-乙酰氨基酚的发现标志着医学治疗学的重大进步，为其他通常具有更严重副作用的止痛药提供了有效的替代品。

4-乙酰氨基酚的历史可以追溯到 19 世纪末。1877 年，一位名叫 Harmon Northrop Morse 的德国化学家首次通过在冰醋酸中用锡还原对硝基苯酚合成了该化合物。然而，它的药用特性并没有立即被认识到。直到 20 世纪 40 年代，对乙酰氨基酚作为止痛药和退烧药的全部潜力才显现出来。科学家发现，它是另一种当时广泛使用的止痛药非那西丁的毒性较小的代谢物，但与肾脏损害等有害副作用有关。这导致了扑热息痛作为一种更安全的替代品的开发和营销。

扑热息痛主要通过抑制大脑中前列腺素的产生起作用，前列腺素是导致疼痛和发烧的化学物质。与阿司匹林和布洛芬等非甾体抗炎药 (NSAID) 不同，扑热息痛没有明显的抗炎特性，使其特别适用于治疗疼痛和发烧，而不会刺激胃粘膜或引起胃肠道问题。

4-乙酰氨基酚的主要应用之一是治疗轻度至中度疼痛，包括头痛、肌肉痛、牙痛、关节炎和痛经。它也常用于为所有年龄段的患者退烧。由于其安全性，扑热息痛通常被推荐用于儿童和不能耐受 NSAID 的个人。它有多种形式，包括片剂、胶囊、液体悬浮液和栓剂，可满足不同患者的需求。

除了广泛用作单一成分药物外，扑热息痛还经常与其他活性成分结合用于多症状缓解产品。例如，它通常与咖啡因结合用于治疗头痛的产品，或与可待因结合用于治疗更严重疼痛的处方药。这种多功能性使扑热息痛成为全球处方药和非处方药柜中的必备药物。

尽管 4-乙酰氨基酚安全有效，但滥用 4-乙酰氨基酚仍存在风险。最令人担忧的是肝毒性，如果过量服用扑热息痛，可能会发生这种情况。肝脏会代谢对乙酰氨基酚，高剂量的对乙酰氨基酚会超出其代谢能力，导致一种名为 N-乙酰基-对苯醌亚胺 (NAPQI) 的毒性代谢物的积累。如果不及时治疗，这可能会导致严重的肝损伤，并可能致命。为了降低这种风险，建议严格遵循剂量指南，并建议患者不要超过每日最高限量。

近年来，对乙酰氨基酚的广泛使用引发了人们对其环境影响的讨论。在水体中检测到了 4-乙酰氨基酚的残留物，引发了人们对其潜在生态影响的担忧。改善对乙酰氨基酚等药物环境安全性的研究正在进行中，重点是开发更可持续的制造工艺和更好的废水处理技术。

总之，4-乙酰氨基酚是一种重要的化学物质，由于其作为止痛药和退烧药的有效性，对医疗保健产生了深远的影响。自从发现并作为其他止痛药的更安全替代品引入以来，它已成为全球最常用的药物之一，因其可及性、安全性和多功能性而受到重视。

参考文献

1. Synthesis: Hinsberg, O. (1892). "Über die Synthese des Paracetamols." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 25(2), 2415-2418.

2. Applications: Toms, L., et al. (2008). "Single dose oral paracetamol (acetaminophen) for postoperative pain in adults." Cochrane Database of Systematic Reviews, (1), CD004602.
DOI: 10.1002/14651858.CD004602.pub2

3. Review: Ghanem, C. I., et al. (2016). "Acetaminophen from liver to brain: New insights into drug pharmacological action and toxicity." Pharmacological Research, 109, 119-131.
DOI: 10.1016/j.phrs.2016.02.020