4-三氟甲氧基苯甲酸
[CAS# 330-12-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 4-三氟甲氧基苯甲酸
• 英文名: 4-(Trifluoromethoxy)benzoic acid
• 分子式: C₈H₅F₃O₃
• 分子量: 206.12
• CAS 登录号: 330-12-1
• EC 号码: 206-352-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)OC(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: Predicted data is generated using the ACD/Labs Percepta Platform - PhysChem Module, 计算值^*
• 熔点: 151-154 °C (实验值)
• 折射率: 闪点93.0±25.9 °C, 计算值^*
• 沸点: 密度1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 闪点: Enthalpy of vaporization49.3±3.0 kJ/mol, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-(三氟甲氧基)苯甲酸是一种主要用于有机化学和材料科学领域的化合物。该物质由苯甲酸结构和位于羧基(-COOH)对位的三氟甲氧基(-OCF₃)组成。三氟甲氧基是一种电负性官能团，它显著影响化合物的化学性质，例如其稳定性和反应性。

4-(三氟甲氧基)苯甲酸的发现和开发可以追溯到人们对三氟甲基化化合物日益增长的兴趣，尤其是在精细化学品和药物合成领域。三氟甲氧基赋予有机分子独特的特性，例如增强的亲脂性、代谢稳定性以及在某些生化环境中更高的结合亲和力。这些特性使三氟甲氧基苯甲酸衍生物在各种应用中具有重要价值，尤其是在药物分子和其他生物活性物质的设计中。

在应用方面，4-(三氟甲氧基)苯甲酸被用作合成各种化合物的基石，包括药物、农用化学品和材料科学产品。在苯甲酸结构中引入三氟甲氧基通常可以增强化合物在某些生物和化学过程中的性能。特别是，由于该化合物及其衍生物能够与关键酶和生物受体相互作用，其在抗炎药物和其他治疗药物的开发中具有潜力，因此已被广泛研究。

该化合物也用于制备聚合物材料。三氟甲氧基取代的芳香族化合物具有较高的热稳定性和抗氧化降解性能，使其适用于高性能涂料、薄膜和其他材料。将4-(三氟甲氧基)苯甲酸添加到聚合物基质中可以改善材料的各项性能，例如其机械强度、耐化学性和热稳定性。

此外，4-(三氟甲氧基)苯甲酸还可用作合成化学中的试剂或中间体，用于更复杂的转化反应。它参与需要三氟甲氧基作为功能性处理的反应，例如亲核取代和交叉偶联反应。这些反应可用于合成各种有机化合物，包括其他氟代苯甲酸和复杂的药物。

总而言之，4-(三氟甲氧基)苯甲酸是合成药物、农用化学品和高性能材料的重要化学中间体。其独特的三氟甲氧基使其在增强有机分子的稳定性、反应性和生物活性方面具有重要价值。它在药物开发、材料科学和合成化学中的应用凸显了其在现代化学和工业过程中的实用性。

参考文献

1993. QSAR's from similarity matrices. Technique validation and application in the comparison of different similarity evaluation methods. Journal of Medicinal Chemistry, 36(20).
DOI: 10.1021/jm00072a012

2016. Screening of efficient siRNA carriers in a library of surface-engineered dendrimers. Scientific Reports, 6, 25069.
DOI: 10.1038/srep25069

2022. Selective Oxidations Using a Cytochrome P450 Enzyme Variant Driven with Surrogate Oxygen Donors and Light. Chemistry, 28(40).
DOI: 10.1002/chem.202201366