4-硝基苯基磷酸酯二钠盐六水合物
[CAS 333338-18-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 偶氮、重氮化合物
• 产品名称: 4-硝基苯基磷酸酯二钠盐六水合物
• 英文名: 4-Nitrophenyl phosphate disodium salt hexahydrate
• 分子式: C₆H₄NNa₂O₆P.6(H₂O)
• 分子量: 371.14
• CAS 登录号: 333338-18-4
• EC 号码: 886-059-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OP(=O)([O-])[O-].O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P330-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501

chemBlink 化学品故事

4-硝基苯磷酸二钠盐六水合物是一种有机磷酸酯，常作为磷酸酶生化测定中的显色底物。该化合物由通过氧原子连接的对硝基苯基和磷酸基团构成，以含有六个结晶水的水合物形式存在（二钠盐）。其在实验室化学中的主要作用是作为底物，在酶促水解过程中释放出有色产物。

从结构上看，该分子包含一个苯环，其对位取代有硝基（–NO₂）和一个通过氧原子连接的磷酸酯基团（中性形式为 –O–PO₃H₂）。芳香环提供了一个具有离域 π 电子的刚性平面骨架，而硝基作为强吸电子取代基，影响了环上的电子分布，并稳定了水解后生成的酚盐形式产物。

磷酸基团是酶识别的关键功能单元。它由一个中心磷原子与四个氧原子以四面体构型配位而成。在二钠盐形式中，其中两个氧原子去质子化并与钠阳离子结合，从而形成整体离子结构。这种离子特性显著提高了其在水中的溶解度，并确保了与生物测定条件的兼容性。

连接芳香环氧原子与磷酸基团的类糖苷磷酸酯键是酶促裂解的位点。磷酸酶催化该键的水解，释放出游离的 4-硝基苯酚和无机磷酸盐。该反应具有高度特异性，被广泛用于测定生物样品中的磷酸酶活性。

经酶促水解后，4-硝基苯酚被释放出来。在碱性条件下，它可去质子化形成 4-硝基苯酚根离子；由于芳香体系中电子分布的改变及共轭体系的扩展，该离子呈现出强烈的黄色。这种显色变化使得能够通过分光光度法对酶活性进行定量分析。

该化合物的六水合物形式包含六个与晶格结合的水分子。这些水分子并非通过共价键结合，而是通过与磷酸氧原子及钠离子之间的氢键和离子相互作用整合到晶体结构中。水合状态会影响其稳定性、结晶度和溶解度等物理性质。从理化性质角度来看，4-硝基苯基磷酸二钠盐六水合物因含有离子型磷酸基团和钠平衡离子，具有极性高且易溶于水的特点。其芳香环部分虽赋予了分子一定的疏水性，但整个分子的性质主要由其离子特性及氢键作用主导。

在化学性质方面，该化合物中的磷酸酯键在中性条件下相对稳定，但极易被磷酸酶水解断裂。芳香环上的硝基取代基虽不直接参与酶促水解过程，却在水解产物（显色产物）的稳定化方面发挥着关键作用。

钠离子主要起电荷平衡作用，并促进该化合物在水相介质中的溶解。它们虽不直接参与酶促反应，但会影响溶液的溶解度和离子强度。

总体而言，4-硝基苯基磷酸二钠盐六水合物是一种水溶性磷酸酯，其结构由对硝基苯基与磷酸基团相连构成，并由钠离子及结晶水维持稳定。由于该化合物在酶促去磷酸化反应中能产生可测量的颜色变化，它已成为生物化学和分子生物学领域中磷酸酶活性测定的常用试剂​​。

参考文献

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