4-硝基苯基磷酸二三羟甲基氨基甲烷盐
[CAS 68189-42-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 产品名称: 4-硝基苯基磷酸二三羟甲基氨基甲烷盐
• 英文名: 4-Nitrophenyl phosphate ditromethamine
• 别名: bis(2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol), (4-nitrophenyl) dihydrogen phosphate
• 分子式: C₆H₆NO₆P .₂C₄H₁₁NO₃
• 分子量: 461.36
• CAS 登录号: 68189-42-4
• EC 号码: 269-198-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OP(=O)(O)O.C(C(CO)(CO)N)O.C(C(CO)(CO)N)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

4-硝基苯基磷酸二氨基丁三醇盐（4-Nitrophenyl phosphate ditromethamine）是4-硝基苯基磷酸（pNPP）的一种盐形式，其中含磷化合物与两当量的氨基丁三醇（三羟甲基氨基甲烷，常缩写为Tris）结合。它常作为生化和酶学测定中的显色底物，特别用于测定磷酸酶的活性。

其核心成分4-硝基苯基磷酸由一个连接在对位取代硝基苯环上的磷酸酯基团构成。该芳香环在相对于磷酸酯键的4位上含有一个硝基（–NO₂）。硝基具有强吸电子性，显著影响了芳香体系的电子性质。

磷酸基团极性很强，并可根据pH值以不同的离子形式存在。在二氨基丁三醇盐形式中，带负电的磷酸氧原子通过离子相互作用被质子化的氨基丁三醇分子稳定。氨基丁三醇本身含有一个伯胺基团和三个羟甲基，赋予了其缓冲能力和良好的水溶性。

4-硝基苯基磷酸最成熟的应用是作为磷酸酶（特别是碱性磷酸酶和酸性磷酸酶）测定的底物。在酶促水解过程中，磷酸酯键断裂，生成无机磷酸盐和4-硝基苯酚。在碱性条件下，4-硝基苯酚转化为去质子化的4-硝基苯酚盐（4-nitrophenolate），呈现特征性的黄色。这种显色反应使得可以通过分光光度法监测酶的活性。

由于反应产物在可见光区有强烈的吸收，基于pNPP的测定方法已广泛应用于生化分析、酶动力学研究、免疫测定及诊断领域。该底物的显色特性使得定量分析相对简便。

从理化性质角度看，硝基苯基芳香部分赋予了分子疏水性，而磷酸和氨基丁三醇组分则提供了显著的极性和氢键结合能力。与该化合物电离程度较低的形式相比，这种盐形式提高了其在水中的溶解度。

从化学角度来看，磷酸酯键是主要的反应位点。该键在酶促作用或足够强的化学条件下发生水解，生成相应的酚和磷酸盐产物。硝基取代的芳香环本身在常规操作条件下通常是稳定的。总体而言，4-硝基苯基磷酸二（三羟甲基氨基甲烷）盐最恰当的定义是一种水溶性磷酸酯底物盐，其重要性主要体现在作为生化研究及分析应用中用于检测和测定磷酸酶活性的显色试剂。