2-甲氧基甲基对苯二胺
[CAS# 337906-36-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 2-甲氧基甲基对苯二胺
• 英文名: 2-Methoxymethyl-p-phenylenediamine
• 别名: 2-(methoxymethyl)benzene-1,4-diamine
• 分子式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.19
• CAS 登录号: 337906-36-2
• EC 号码: 679-526-3
• 分子行输入简码SMILES: COCC1=C(C=CC(=C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 296.0±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 150.2±16.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.608 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H317-H319-H332-H411
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-甲氧基甲基对苯二胺是一种芳香胺化合物，属于取代苯二胺类，广泛应用于工业和化妆品领域，尤其用作染发剂中间体。其化学结构特征为苯环在对位(1,4)被氨基取代，并在2位被甲氧基甲基(-CH₂OCH₃)取代。IUPAC名称为4-氨基-2-(甲氧基甲基)苯胺。

该化合物的开发旨在寻找有效的氧化性染发剂前体，使其能够提供理想的色调，同时最大限度地降低皮肤致敏性和毒性。它通常通过多步反应合成，包括在苯二胺核心上进行选择性取代。甲氧基甲基取代基的引入会影响芳香环的电子分布，并改变氨基的反应性，从而影响染料配方中氧化显色的过程。

2-甲氧基甲基对苯二胺主要用于氧化性染发体系，并作为主要中间体。在此类体系中，它在偶联剂存在下发生氧化反应（通常用过氧化氢），生成沉积在发干上的有色分子。甲氧基甲基会影响染料的色泽强度、牢度和色调，通常会根据配方条件和其他成分的存在而产生自然的棕色或黑色色调。

从化学角度来看，该化合物是一种结晶固体，通常呈灰白色至浅米色，在水中溶解度有限，在醇和乙二醇溶剂中溶解度较大。1-位和4-位的氨基使其成为强亲核试剂，易于氧化，这对其在颜色形成中的作用至关重要。甲氧基甲基增加了空间位阻，并改变了分子的整体极性。

在安全性方面，与许多取代苯二胺一样，2-甲氧基甲基对苯二胺已被评估存在潜在的皮肤致敏性和毒理学效应。欧盟和其他地区的监管机构已对该化合物进行了安全性评估，并将其作为更广泛的染发剂法规的一部分。基于此类评估，通常允许在特定浓度范围内将其用于化妆品，并强制要求其贴上安全标签。由于存在严重眼损伤的风险，它不适用于用于睫毛或眉毛的产品。

制剂中2-甲氧基甲基对苯二胺的分析检测和质量控制通常采用高效液相色谱 (HPLC) 进行，并通常结合紫外检测或质谱分析。这些方法可以监测纯度、降解产物以及是否符合监管标准。在合成和制剂开发过程中，核磁共振 (NMR) 和红外 (IR) 光谱等光谱技术可用于确认分子身份和结构特征。

从环境角度来看，该化合物因其对水生生物的潜在毒性，在化妆品废水中被视为令人担忧的污染物。必须采取适当的处置和废水处理措施，以减轻其对生态系统的影响。

总而言之，2-甲氧基甲基对苯二胺是一种特殊的芳香胺，主要用于氧化性染发剂配方。其化学结构使其能够有效地参与显色反应，而甲氧基甲基取代基则可微调其反应性和色调特性。监管部门的监督确保了其使用的安全控制，并且它仍然是现代染发产品配方中的重要化合物。

参考文献

2024. Dermale und aerogene Berufsstoff-Exposition im Friseurhandwerk. hautnah.
DOI: 10.1007/s12326-024-00672-8

2019. 2-Methoxymethyl-para-phenylenediamine-containing hair dye as a less allergenic alternative for para-phenylenediamine-allergic individuals. Journal of the American Academy of Dermatology, 80(3).
DOI: 10.1016/j.jaad.2018.06.019

2016. Continuous usage of a hair dye product containing 2-methoxymethyl-para-phenylenediamine by hair-dye-allergic individuals. The British journal of dermatology, 174(5).
DOI: 10.1111/bjd.14390