3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯
[CAS# 342638-54-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯
• 英文名: 3,3'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
• 别名: 9,9'-Biphenyl-3,3'-diylbis-9H-carbazole
• 分子式: C₃₆H₂₄N₂
• 分子量: 484.59
• CAS 登录号: 342638-54-4
• EC 号码: 803-683-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2C4=CC=CC(=C4)C5=CC(=CC=C5)N6C7=CC=CC=C7C8=CC=CC=C86

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.3E^-8 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.19±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 270 °C (chloroform 石油醚 )^**
• 折射率: 1.697, 计算值^*
• 沸点: 732.3±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 396.7±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Gong, Shaolong

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，也称为双咔唑基联苯，是一种以电子和光学特性而闻名的材料。它的特征是结构由联苯主链组成，两个咔唑基团连接在芳香环的 3,3' 位置。由于其出色的电荷传输能力和强大的发光特性，该化合物主要用于有机电子和光电子器件。3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯的发现是 20 世纪后期对有机半导体进行更广泛探索的一部分，因为对用于电子应用的有机材料的研究势头强劲。

这种化合物的开发可以追溯到化学家和材料科学家对用于发光二极管 (LED)、有机太阳能电池 (OPV) 和有机薄膜晶体管 (OTFT) 的有机分子的研究工作。咔唑基团以其电子供体特性而闻名，是该化合物作为空穴传输材料的关键。联苯骨架提供稳定性并允许有效的电子离域，这对于增强材料的整体电荷传输特性至关重要。这种材料被认为是设计用于光电器件的高性能有机半导体的关键成分。

3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯已广泛用于有机发光二极管 (OLED) 的开发。OLED 是一种很有前途的显示器和照明技术，因为它们具有低功耗、灵活性以及发出明亮鲜艳色彩的能力。在 OLED 中使用 3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯有助于提高器件效率，因为它充当空穴传输层，实现高效电荷注入并减少能量损失。它能够增强 OLED 的性能，使其成为下一代显示技术（包括电视、智能手机和可穿戴电子产品）的必备材料。

除了 OLED，这种化合物还可用于有机太阳能电池 (OPV)。OPV 是一种新兴的太阳能转换技术，3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯已被研究用于提高这些设备的效率。该化合物的优异电子性能使其成为增强 OPV 中电荷传输和稳定性的有希望的候选材料。在太阳能电池中使用 3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯等有机材料可能会带来比传统硅基太阳能技术更高效、更具成本效益的替代品。

该化合物还具有用于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的潜力，而有机薄膜晶体管是柔性轻型电子设备的重要组成部分。OTFT 用于各种应用，包括传感器、柔性显示器和射频识别 (RFID) 标签。 3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯作为 OTFT 中的半导体材料具有高迁移率和稳定性等优势，这对于这些器件的可靠运行至关重要。

对 3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯应用的研究继续探索其在高性能有机半导体开发中的潜力。随着对柔性、轻便和节能电子设备的需求不断增长，该化合物的多功能性和强大的电子特性使其成为有机电子领域各种尖端技术的有吸引力的材料。

参考文献

2019. Recent Advances in carbazole-based conjugated materials. Journal of Materials Chemistry C, 7(25).
DOI: 10.1039/C9TC0134A