6-氯-4-甲基嘧啶
[CAS# 3435-25-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 产品名称: 6-氯-4-甲基嘧啶
• 英文名: 6-Chloro-4-methylpyrimidine
• 别名: 4-Chloro-6-methylpyrimidine
• 分子式: C₅H₅ClN₂
• 分子量: 128.56
• CAS 登录号: 3435-25-4
• EC 号码: 685-585-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=NC=N1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 199.6±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 92.8±7.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-氯-4-甲基嘧啶是一种杂环化合物，其嘧啶环上同时连接有氯基和甲基。嘧啶本身是一个六元芳环，在1号和3号位置上含有两个氮原子。环上氯和甲基取代基的存在会改变化合物的化学性质，影响其反应性和在各种化学应用中的用途。

6-氯-4-甲基嘧啶的结构特点是嘧啶环的6位上有一个氯原子，4位上有一个甲基。这种取代模式尤为重要，因为氯基是吸电子基团，而甲基是给电子基团。因此，这两个取代基的组合会影响嘧啶环的电子密度，从而影响化合物在化学反应中的行为。

6-氯-4-甲基嘧啶常用作有机合成中间体，尤其用于制备用于药物、农用化学品和材料科学的复杂分子。氯基的吸电子特性和甲基的供电子效应使该化合物可用于合成化学中的各种转化反应。

6-氯-4-甲基嘧啶的主要应用之一是合成生物活性分子。嘧啶衍生物因其在许多生物过程中的作用而在药物化学中得到广泛研究。含有嘧啶环的化合物存在于各种药物中，例如抗病毒药物、抗癌药物和抗炎药物。嘧啶环上的官能团，例如氯基和甲基，可以通过策略性修饰来增强所得化合物的药理特性。

例如，6-氯-4-甲基嘧啶上的氯基可以被取代或与其他亲核试剂发生取代反应，从而生成具有改变的生物活性的新型化合物。另一方面，甲基可以增加分子的亲脂性，改善其膜通透性或影响其在体内的分布。这些修饰是新药候选物设计的关键。

6-氯-4-甲基嘧啶的反应性也使其成为合成更复杂杂环化合物的有用构建单元。嘧啶通常参与环合反应，其中氯基和甲基的位置可以引导新环的形成，从而生成三环或多环化合物。这类分子因其独特的化学性质和稳定性而常用于药物研发和材料科学领域。

此外，6-氯-4-甲基嘧啶还可用于农用化学品的合成。嘧啶衍生物因其能够以特定方式与生物系统相互作用而被用于除草剂、杀菌剂和杀虫剂的开发。通过修饰嘧啶环上的功能基团，化学家可以微调这些化合物的活性，从而实现有针对性的害虫防治。

6-氯-4-甲基嘧啶在有机合成中的多功能性使其成为开发各种化学产品的宝贵中间体。通过选择性地修饰氯和甲基取代基，可以构建具有多种特性的分子，包括更高的稳定性、溶解性和反应性。

总而言之，6-氯-4-甲基嘧啶是一种重要的杂环化合物，在药物和农用化学品合成中具有应用。嘧啶环上氯和甲基基团的组合会影响其反应性，并为进一步的功能化提供机会，使其成为开发新药、农用化学品和新材料的关键基石。这种化合物的独特性质使其成为合成化学中的宝贵工具，有助于创造具有特定生物和化学活性的新型功能分子。