4-(三氟甲基)苄醇
[CAS# 349-95-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 产品名称: 4-(三氟甲基)苄醇
• 英文名: 4-(Trifluoromethyl)benzyl alcohol
• 别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 分子式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 176.14
• CAS 登录号: 349-95-1
• EC 号码: 206-494-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CO)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.286 g/mL (实验值), 1.459 (实验值)
• 熔点: 18-20 °C (实验值)
• 折射率: 1.463, 计算值^*
• 沸点: 213.7±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 78-80 °C (4 mmHg) (实验值)
• 闪点: 100.6±0.0 °C, 计算值^*, 100 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-(三氟甲基)苄醇是一种化合物，分子式为 C7H7F3O。它由苄醇结构组成，其中三氟甲基 (-CF3) 连接在芳环的对位（4 号位置）。该化合物属于氟化芳香醇类，以其独特的化学和物理特性而闻名，尤其是其增强的亲脂性和在恶劣条件下的稳定性潜力。4-(三氟甲基)苄醇的发现和合成归因于人们对在广泛的化学应用中开发具有增强反应性和特定功能的氟化化合物的兴趣。

4-(三氟甲基)苄醇的合成通常涉及两步过程，首先形成三氟甲基化苄基中间体，然后将苄基选择性还原为醇。引入三氟甲基的常用方法之一是亲电芳香取代反应，在适当的反应条件下使用三氟甲基碘或三氟甲基化试剂等试剂。最终的醇是通过使用还原剂（如硼氢化钠）或催化氢化还原相应的苄醛或酮而获得的。

4-(三氟甲基)苄醇因其在有机合成、材料科学和药物化学等各个领域的应用而受到关注。其重要性的关键原因之一是三氟甲基的存在，它显著影响了化合物的电子性质，使其成为合成更复杂分子的宝贵基石。三氟甲基是吸电子的，它影响芳香环的反应性，通常会增强其参与亲核取代反应的能力并改变醇基的反应性。

在药物化学中，4-(三氟甲基)苄醇已被探索作为药物化合物开发的前体。众所周知，三氟甲基可以增加分子的亲脂性和代谢稳定性，这些特性对于候选药物的开发非常有利。氟化芳香醇，如 4-(三氟甲基)苄醇，通常用于合成生物活性化合物，包括具有抗菌、抗癌和抗炎活性的化合物。醇基的存在使其成为进一步功能化的多功能中间体，可以连接各种生物活性基团。

该化合物还用于合成先进材料，如氟化聚合物和有机电子产品。氟化化合物如 4-(三氟甲基)苄醇具有特殊性能，如增强的耐化学性和改善的热稳定性，使其适用于耐久性和弹性很重要的应用。例如，它用于制备氟化低聚物和单体，这些低聚物和单体被掺入高性能材料中，如涂料、粘合剂和电子设备。

此外，4-(三氟甲基)苄醇是有机合成中一种有用的中间体，特别是在制备复杂的氟化有机化合物时。它是合成其他氟化苄醇衍生物的关键起始材料，这些衍生物可以进一步改性以生产从工业化学品到特种材料等各种化学产品。这种化合物作为合成化学试剂的多功能性凸显了其在更广泛的氟化学领域中的重要性。

总之，4-(三氟甲基)苄醇是一种重要的化合物，在化学合成、药物化学和材料科学中有着广泛的应用。其独特的三氟甲基赋予了它宝贵的电子和物理特性，使其成为开发新药物和功能材料的关键中间体。对其反应性和应用的持续研究继续为这种多功能化合物开辟新的可能性。

参考文献

2016. Synthesis of Trifluoromethylated Compounds. Journal of Fluorine Chemistry, 191.
DOI: 10.1016/j.jfluchem.2016.09.008