和厚朴酚
[CAS 35354-74-6]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 木脂素
• 产品名称: 和厚朴酚
• 英文名: Honokiol
• 别名: 5,3'-Diallyl-2,4'-dihydroxybiphenyl
• 分子式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.33
• CAS 登录号: 35354-74-6
• EC 号码: 609-119-8
• 分子行输入简码SMILES: C=CCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=CC(=C(C=C2)O)CC=C

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 85 $degree$C (实验值)
• 沸点: 400.1$+/-$40.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 184.0$+/-$21.9 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO 溶解 to 100 mM, 乙醇 100 mM (实验值)
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

厚朴酚（Honokiol）是一种天然存在的联苯酚类化合物，主要从木兰属（*Magnolia*）树木的树皮、球果和叶片中分离获得。它属于一种低分子量的木脂素类多酚，其分子式为 C₁₈H₁₈O₂。在结构上，它由两个通过碳-碳键相连的苯环组成，每个芳香环上均带有羟基和烯丙基取代基。

厚朴酚的核心结构是一个联苯体系，该体系在两个芳香环之间提供了一个既刚性又具有可旋转性的骨架。每个苯环上包含一个羟基（–OH）和一个烯丙基取代基（–CH₂CH=CH₂）；根据具体的取代模式，这些取代基可分别位于对位或邻位。这种兼具酚类官能团和不饱和侧链官能团的结构特征，赋予了厚朴酚独特的化学反应活性及生物相互作用能力。

在木兰属植物体内，厚朴酚是通过苯丙素途径（phenylpropanoid pathway）生物合成的；该途径是植物体内一条主要的代谢通路，负责许多酚类天然产物的生成。在该代谢途径中，肉桂酸衍生物在酶的作用下转化为酚类中间体，随后这些中间体经过偶联和修饰，最终形成了以厚朴酚及其结构异构体厚朴酚醇（Magnolol）为代表的联苯类木脂素。

厚朴酚最初是从厚朴树皮提取物中分离并鉴定出来的；而厚朴树皮作为一种传统东亚草药，其药用历史已长达数个世纪。尽管其传统药用历史远早于其化学结构的鉴定，但现代植物化学研究已确证，厚朴酚是厚朴（*Magnolia officinalis*）提取物中主要的生物活性成分之一。

在化学性质方面，厚朴酚分子中的酚羟基能够形成氢键，并可参与典型的酚类反应，如酯化、醚化和氧化反应。其烯丙基侧链含有碳-碳双键，在适宜的条件下可参与亲电加成、氧化或聚合反应。此外，由于中心碳-碳键（C–C键）的可旋转性，其联苯结构也赋予了分子一定的构象柔性。

与许多其他多酚类化合物相比，厚朴酚具有相对较高的亲脂性；这主要归因于其分子中含有非极性的烯丙基，且缺乏大量的糖基或强极性取代基。然而，分子中的酚羟基赋予了其一定的极性，使其仍能与水性环境及生物大分子发生相互作用。

在药理学研究领域，厚朴酚因其广泛多样的生物活性而受到了深入且广泛的研究。相关研究已考察了该化合物与细胞信号通路的相互作用，包括对炎症介质、氧化应激反应以及细胞凋亡相关机制的调节作用。此外，在神经系统疾病、心血管疾病及抗肿瘤等领域的研究模型中，该化合物也得到了广泛的探究。

得益于其两亲性特征，该化合物能够与蛋白质、酶类以及脂质膜发生相互作用。其酚羟基官能团能够参与氢键作用并发挥自由基清除功能，而疏水的联苯核心结构则有助于其与细胞膜结合。正是这些特性，赋予了该化合物在各类实验体系中展现出广泛生物学效应的基础。

从化学合成的角度来看，厚朴酚既可通过从植物来源中进行分离提取而获得，亦可通过涉及联苯偶联反应及酚类前体选择性官能化的合成路线进行制备。在实验室合成实践中，研究人员通常侧重于首先构建联苯骨架，随后引入羟基和烯丙基取代基。

在理化性质方面，厚朴酚呈结晶固体状，其水溶性较为有限，但在有机溶剂中具有良好的溶解度。其分子结构中所包含的共轭芳香体系，赋予了该化合物典型的紫外吸收特性，这也是酚类化合物所共有的特征。

纵观历史，厚朴酚不仅作为一种传统的药用成分而备受关注，同时也作为一种现代药理学研究化合物而具有重要价值。自其被确认为厚朴提取物中的主要活性成分以来，已引发了针对该化合物广泛的化学及生物学研究热潮。

综上所述，厚朴酚是一种源自天然的联苯酚类化合物，其核心结构为取代联苯骨架，并携带有羟基和烯丙基官能团。正是其独特的化学结构，赋予了该化合物与生物系统发生多种相互作用的能力，从而使其成为了天然产物化学及生物医学研究领域中的一个重要研究对象。

参考文献

2026. Nano Based Drug Delivery Formulations for the Prevention and Treatment of Dental Caries. Current Oral Health Reports.
DOI: 10.1007/s40496-026-00423-z

2026. Honokiol attenuates renal fibrosis via SIRT3-Mediated regulation of Wnt/β-Catenin signaling. Functional & Integrative Genomics.
DOI: 10.1007/s10142-025-01816-6

2026. Honokiol blocks tumor development and metastasis through mitochondrion-targeted effects. Cell Death & Disease.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12877151