1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
[CAS# 3543-72-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
• 英文名: 1-Methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-butanoic acid ethyl ester
• 别名: ethyl 4-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)butanoate
• 分子式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.30
• CAS 登录号: 3543-72-4
• EC 号码: 686-742-1
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCC1=NC2=C(N1C)C=CC(=C2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 577.4$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 303.0$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.734 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H319-H332-H341-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
Ö°©ÐÔ	Carc.	2	H351
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	3	H301
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Éúֳϸ°ûÖÂÍ»±äÐÔ	Muta.	2	H341
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是一种功能化的苯并咪唑衍生物，其结构包含一个硝基取代的芳环、一个丁酸侧链和一个乙酯基团。苯并咪唑类化合物因其生物活性、化学稳定性和结构多样性，自20世纪初以来就得到了广泛的研究。5-硝基和1-甲基取代增强了其电子和空间性质，而丁酸乙酯基团则提供了一个可用于水解或进一步衍生化的反应位点，使得该分子在药物化学和合成应用中具有重要价值。 在结构上，该分子由一个稠合的双环苯并咪唑环组成，其中1位氮原子上连接一个甲基，5位氮原子上连接一个硝基。在2位，丁酸链与乙醇酯化形成乙酯。硝基是一种吸电子取代基，会影响芳环的电子密度，进而影响亲电和亲核芳香取代反应的反应活性。乙酯可进行可控水解生成游离羧酸，或转化为酰胺和其他衍生物，为合成修饰或药物设计提供了多功能性。 1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯的合成通常以5-硝基-1-甲基苯并咪唑或其衍生物为起始原料。首先通过烷基化或酰化反应，在2位引入丁酸链。随后在酸性或催化条件下与乙醇酯化，生成乙酯。这些合成策略能够选择性地对氮原子、硝基取代的芳环和羧酸基团进行官能化，从而得到高纯度的中间体，适用于进一步的化学或药物应用。 在药物化学领域，硝基取代的苯并咪唑衍生物（例如本化合物）因其潜在的抗菌、抗病毒或酶抑制活性而备受关注。苯并咪唑环模拟嘌呤碱基，使其能够与核酸加工酶相互作用；硝基可参与氧化还原反应，而氧化还原反应与抗菌机制密切相关。乙酯部分可作为前药策略，促进细胞摄取并控制体内活性酸形式的释放。 除了药理学应用外，该化合物还可用作有机合成中的多功能中间体。乙酯基团可水解生成羧酸，用于肽偶联、酰胺化或其他偶联反应。硝基具有化学活性，可被还原为氨基或参与取代反应以引入其他功能基团。稠合的苯并咪唑骨架赋予了化合物刚性、芳香性和平面性，这些特性对于杂环化合物库和结构类似物的设计至关重要。 总而言之，1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是一种多功能苯并咪唑衍生物，它结合了硝基取代的芳香体系、甲基化的氮原子和羧酸酯侧链。其化学性质使其在合成、衍生化和生物活性研究方面具有广泛的应用前景，使其成为药物化学、杂环化学以及生物活性小分子开发领域的重要化合物。

参考文献

2007. Bendamustine hydrochloride. Pharmaceutical Substances.
PubChem Literature ID: 906195298