N-羟基氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 36016-38-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丁酯类化合物
• 产品名称: N-羟基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl N-hydroxycarbamate
• 别名: N-Boc-hydroxylamine
• 分子式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.15
• CAS 登录号: 36016-38-3
• EC 号码: 252-836-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NO

物理化学性质

• 熔点: 53-57 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯，也称为 Boc-NHOH，是在研究有机合成中保护胺基时首次合成的。化学家们试图开发出稳定的保护基，这些保护基可以在温和条件下轻松去除，以便对胺进行选择性功能化。合成涉及叔丁胺与氯甲酸酯和羟胺的反应，形成 N-羟基氨基甲酸酯衍生物。这一发现代表了有机化学的重大进步，为选择性保护复杂分子中的氨基提供了一种多功能工具。

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯在有机合成中用作胺的保护基，可防止与其他试剂发生不必要的反应，同时允许分子其他地方发生所需的转化。这种策略在多步合成中至关重要，可以控制区域选择性并实现复杂的分子结构。在进行所需的转化后，可以在温和条件下选择性地去除叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯以再生游离胺基，从而能够恢复原始功能而不影响存在的其他敏感基团。

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯用于固相肽合成，保护生长肽链的 N 端，从而实现高效、高产的肽和肽模拟物合成，用于药物研究。它是肽合成中正交保护基策略的一部分，可以精确控制肽组装，从而合成具有特定功能的复杂肽结构。

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯在合成药物中间体和活性药物成分 (API) 中起着至关重要的作用，有助于开发具有改进性能的新候选药物。它可以加入前药中，以提高药物稳定性、生物利用度和组织靶向性，使其在药物输送系统中具有重要价值。

在材料科学中，叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯用于改性表面和聚合物，增强涂料、粘合剂和生物医学设备中的粘附性、耐腐蚀性和生物相容性等性能。它在聚合物化学中用于控制聚合物链的改性，从而实现定制的溶解度、热稳定性和机械强度等特性，扩大了在药物输送和纳米技术中的应用。

参考文献

2019. Hydroxylamine Derivatives in Synthesis. Organic & Biomolecular Chemistry, 17(28).
DOI: 10.1039/C9OB00987A