6-氨基烟酸甲酯
[CAS# 36052-24-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 6-氨基烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 6-aminonicotinate
• 别名: 6-Aminonicotinic acid methyl ester
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 36052-24-1
• EC 号码: 629-051-2
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CN=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 154-156 °C (实验值)
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 304.5±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 137.9±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氨基烟酸甲酯是一种有机化合物，分子式为 C7H8N2O2。它由一个吡啶环组成，6 位有一个氨基，2 位有一个甲酯。这种化学物质是烟酸（维生素 B3）的重要衍生物，通常是通过酯化反应将甲基引入 6-氨基烟酸的羧基而合成的。

6-氨基烟酸甲酯的发现与对烟酸衍生物化学性质的持续研究有关。烟酸及其衍生物的生物活性长期以来一直受到研究，尤其是它们在人体中的作用及其潜在的治疗用途。6-氨基烟酸甲酯是 6-氨基烟酸的甲酯，保留了烟酸的基本结构特征，但经过修饰改变了其化学反应性和生物活性。

6-氨基烟酸甲酯的主要应用之一是药物化学，它可作为合成药物化合物的中间体。吡啶环 6 位上的氨基使该化合物成为产生其他生物活性分子的宝贵前体。它已被用作合成各种烟酸类药物的起始材料，尤其是与心血管健康和代谢疾病相关的药物。

6-氨基烟酸甲酯因其潜在的药理特性而受到研究。与其他烟酸衍生物一样，它可能对脂质代谢有影响，这对于治疗高脂血症和动脉粥样硬化等疾病非常重要。该化合物的结构可以进行修饰和功能化，使其成为开发更有针对性的代谢紊乱治疗方法的有用工具。

除了药用应用外，6-氨基烟酸甲酯还可用于材料科学领域。吡啶衍生物，包括 6-氨基烟酸甲酯，已显示出作为配位化学配体的潜力。它们与金属离子形成稳定配合物的能力已被探索用于开发具有特殊性能的催化剂和其他材料。

此外，6-氨基烟酸甲酯已在研究环境中用作有机合成试剂。氨基和酯基的存在使这种化合物在形成新的化学键和构建更复杂的分子方面具有多种用途。它可以用于各种转化，例如亲核取代反应和酯水解，这些转化在学术和工业化学过程中都很有用。

总之，6-氨基烟酸甲酯是一种有价值的化合物，可用于药物化学、材料科学和有机合成。它在药物开发中作为中间体的作用以及在金属配合物合成中的潜力凸显了它在化学研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2023. Synthesis and biological evaluation of 2,4,6-functionalized pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives. Medicinal Chemistry Research, 32(11).
DOI: 10.1007/s00044-023-03148-1

2015. Microwave-Assisted Synthesis of 2,2'-Azopyridine-Labeled Amines, Amino Acids, and Peptides. Synthesis, 47(24).
DOI: 10.1055/s-0035-1560523

2014. Synthesis and pharmacological evaluation of 6-aminonicotinic acid analogues as novel GABA(A) receptor agonists. European Journal of Medicinal Chemistry, 84.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.07.039